化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：22190-35-8）
产率：84%
合成条件：With ethanol; Dimethylphenylsilane; Au-TiO 2 In neat (no solvent) at 70℃; for 3 h;
实验步骤：一般步骤：向含有8-甲氧基喹啉，1（0.048g，0.3mmol），Me2PhSiH（185μL，1.2mmol）和乙醇（70μL，1.2mmol），Au / TiO2（60mg，1.0mol％）的干燥小瓶中加入。 添加。 催化剂中的Au含量为~1wt％。 将混合物加热至70℃并通过TLC和GC监测反应进程。 15分钟后（100％转化），加入乙醇（1mL），并在减压下通过短硅胶垫借助乙醇（2-3mL）过滤得到的浆液，以保留负载的催化剂。 真空蒸发滤液，并将残余物进行色谱分离（正己烷/乙酸乙酯，10：1），得到8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（1a）（41mg，84％收率）。
参考文献：
- [1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 63, p. 7052 - 7054 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 12, p. 3216 - 3220 [3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 12, p. 3264 - 3268,5 [4] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 13, p. 2496 - 2505 [5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 16-17, p. 3529 - 3537 [6] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 19, p. 7547 - 7562 [7] Arkivoc, 2015, vol. 2015, # 3, p. 38 - 51 [8] Catalysis Science and Technology, 2017, vol. 7, # 10, p. 1981 - 1985 [9] Organometallics, 2013, vol. 32, # 16, p. 4501 - 4506 [10] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 7, p. 3260 - 3266 [11] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9419 - 9422 [12] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 10, p. 949 - 953 [13] Catalysis Science and Technology, 2018, vol. 8, # 19, p. 5019 - 5097
合成路线 2（2. 合成：22190-35-8）
产率：35%
合成条件：With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane at 0℃; for 3 h;
实验步骤：将NBS（28g，158mmol）加入到1,2,3,4-四氢喹啉（20g，150.16mmol）的四氯化碳（200mL）溶液中。 将得到的溶液在0℃下搅拌3小时，用二氯甲烷（3×50mL）萃取，真空浓缩，得到残余物，将其用1％乙酸乙酯的石油醚溶液涂于硅胶柱上，得到6 -bromo-1,2,3,4-四氢喹啉，为黄色固体（11g，35％）。LC / MS（ES，m / z）：[M + H] + 212.1'H-NMR（300MHz，CDCl3） ）δ7.03 - 7.07（m，2H），6.35 - 6.38（m，1H），3.51 - 3.55（m，2H），2.73-2.80（m，2H），1.89 - 1.99（m，2H）
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 16, p. 4035 - 4041 [2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 60 [3] Patent: US2008/221160, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12 [4] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [5] Patent: WO2013/166015, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0093 - 0095 [6] Patent: US2015/252022, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0374 [7] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 24, p. 6300 - 6303 [8] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 36, p. 5389 - 5396 [9] Patent: US2016/24056, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0243
