化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：5754-34-7）
产率：80.3%
合成条件：Stage #1: at 20℃; for 16 h;
实验步骤：将1,2,4-丁三醇（15g，141mmol），丙酮（100mL，1362mmol）和对甲苯磺酸一水合物（700mg，3.68mmol）的混合物在室温下搅拌16小时。 将三乙胺（2mL，14.3mmol）加入到反应混合物中并浓缩。 将所得残余物通过硅胶柱色谱法（硅胶，洗脱溶剂：庚烷/乙酸乙酯= 1/0→1 / 1-1 / 3梯度）纯化，得到目标化合物（16.55g，收率：80.3％） ）作为无色油状物质。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δppm：1.37（3H，s），1.43（3H，s），1.79-1.86（2H，m），2.18-2.24（1H，br），3.60（1H，dd） ，J = 7,8 Hz），3.76-3.86（2H，m），4.10（1 H，dd，J = 6,8 Hz），4.23-4.32（1 H，m）
参考文献：
- [1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2005, vol. 24, # 10-12, p. 1543 - 1568 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 27, p. 6075 - 6083 [3] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 3, p. 831 - 837 [4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 2, p. 209 - 212 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 9, p. 1247 - 1250 [6] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2005, vol. 24, # 1, p. 73 - 84 [7] Patent: EP2065379, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 12, p. 4949 - 4962 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 14, p. 2672 - 2680 [10] Carbohydrate research, 1987, vol. 169, p. 53 - 67 [11] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 24, p. 8333 - 8340 [12] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 47, p. 8467 - 8470 [13] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 19, p. 4254 - 4263 [14] Patent: CN105315228, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0089; 0090; 0091; 0092 [15] Russian Journal of General Chemistry, 2018, vol. 88, # 8, p. 1601 - 1605 [16] Zh. Obshch. Khim., 2018, vol. 88, # 8, p. 1280 - 1284,5
合成路线 2（3. 合成：5754-34-7）
产率：75%
合成条件：With magnesium sulfate In methanol; water; acetone
实验步骤：实施例4 4-（2-羟乙基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环将丁-1,2,4-三醇（5.0g，47mmol）溶于MeOH（5ml）中。 加入丙酮（20ml），MgSO 4（约500mg）和对甲苯磺酸（p-TsOH）（催化量），并将混合物在室温下搅拌5天。 过滤混合物，减压浓缩滤液。 加入二氯甲烷（CH2Cl2）（20ml）和水（20ml），分离各层，有机层用水（2×20ml）洗涤。 将有机层干燥（MgSO 4），过滤，并将滤液减压浓缩，得到透明油状产物（5.15g，75％）：1 H NMR（CDCl 3）4.23（dt，1H，J = 6.86Hz） ，4.04（t，1H，J = 6.06 Hz），3.72（m，2H），3.54（t，1H，J = 7.72 Hz），2.55（宽s，1H），1.77（dt，2H，J = 6.67 Hz） ），1.34（d，6H，J = 15.68 Hz）ppm; IR（纯）3420,2980,2930,2870,1710,1455,1370,1250,1215,1155,1055,855,732cm -1。
参考文献：
- [1] Patent: US5233031, 1993, A
