23967-57-9 4-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸
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安全说明
危险等级:IRRITANT 海关编码:2934999090
用途与制备
作为医药中间体，用于相关药物的合成（如WO2012/155352等专利中提及的药物研发）。
医药
产率：100% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide monohydrate; water In methanol at 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：制备201 4-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸-4-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯（1.0g，4.44mmol）和LiOH-H 2 O（0.56g，13.3mmol）在MeOH中的混合物（30） 在室温下将mL）和水（10mL）过夜。 在真空下浓缩反应混合物，然后用冰水（20mL）稀释残余物。 用锥形酸化含水混合物。 HCl溶液至pH = 1.用EtOAc（15mL×3）萃取所得混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并在真空下蒸发，得到4-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸，为白色固体（0.94g，100％）。 .H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.10-8.02（m，2H），7.61-7.51（m，2H） 参考文献：
产率：1.61 g 合成条件：With hydrogenchloride In water at 60℃; 实验步骤：将4-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸钠（2.40g）在60℃下溶于水（33ml）中。 在相同温度下向该溶液中加入浓盐酸（1.3ml），搅拌所得混合物。 过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤，然后干燥，得到2-羧基-4-氯苯并[b]噻吩。 产量：1.61g ^ - MR（DMSO-d6）; 7.53（1H，t，J = 7.7Hz），7.58（1H，dd，J = 7.7,1.3Hz），8.03（1H，d，J = 0.5Hz），8.07（1H，d，J = 7.6Hz）。 参考文献：
产率：48.8 g 合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In water for 4 h; Reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 1 h; 实验步骤：在室温下搅拌（Z）-3-（2,6-二氯苯基-2-巯基-2-丙烯酸（72.4g）和水（362ml）的悬浮液，再加入氢氧化钾（40.8g）。 将混合物加热回流4小时，混合物冷却后，在冰冷却下搅拌1小时，沉淀出晶体（（Z）-3-（2,6-二氯苯基-2） 过滤收集巯基-2-丙烯酸钾盐，用冷水洗涤，将晶体悬浮于水中后，加入35％浓盐酸（32ml）（pH = 1），搅拌均匀。 室温下1小时，过滤收集沉淀的晶体并干燥，得到2-羧基-4-氯苯并[b]噻吩，产率48.8g ^ - MRiDMSO-de）6ppm; 7.53（1H，t，J = 7.7） Hz），7.58（1H，dd，J = 7.7,1.3Hz），8.03（1H，d，J = 0.5Hz），8.07（1H，d，J = 7.6Hz）。 参考文献：