486460-09-7 Boc-D-2,4,5-三氟苯丙氨酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：486460-09-7）

产率：100% 合成条件：Stage #1: for 3 h; Reflux Stage #2: With sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; Alkaline conditions 实验步骤：4.5（R）-2-（叔丁氧基羰基氨基）-3-（2,4,5-三氟苯基）丙酸5将杂环中间体4（690mg，1.13mmol）在57％HI（10mL）中回流3小时。 。真空蒸发反应混合物，然后加入含有Na 2 CO 3（1.6g，15mmol）的水（23mL）（反应混合物pH应为碱性），并冷却至0℃。缓慢加入二碳酸二叔丁酯（567mg，2.3当量）的1,4-二恶烷（14mL）溶液，搅拌12小时，然后缓慢升温至室温。将水加入到反应混合物中并用乙醚萃取。将水层用柠檬酸水溶液酸化至pH 2并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并在真空下蒸发。通过柱色谱法纯化粗产物，用30％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到白色粉末，定量收率。熔点：107-110℃; [α] D25.3 = -1.5（c 0.12，CH 3 OH）; {点亮。 16 [α] D20 = -3.5（c 1.0，CH 3 OH）}; 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ1.37（s，9H），2.87-2.82（m，1H），3.31-3.22（m，1H），4.38-4.34（m，1H），7.23-7.07（m，2H） ）; 13C NMR（100MHz，CD3OD）δ27.2,30.4,30.7,53.2,54.5,79.2,80.1,104.6,104.8,104.8,105.1,118.9,119.0,119.1,121.1,121.3,145.1,145.2,147.5,147.6,150.0 ，150.1,150.2,155.2,155.3,155.5,156.2,157.6,157.7,173.1; MS（ESI）m / z：219.9（M + 1H-t-Boc）+。 HRMS（ESI）（M + 1H-t-Boc）+：C 14 H 16 F 3 NO 4的计算值：220.0585;实测值：220.0585。发现：220.0576。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 13-14, p. 1026 - 1030