138505-25-6 5-溴-2-(1-甲基乙氧基)苯甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：138505-25-6）

产率：99% 合成条件：With potassium carbonate; caesium carbonate In N -methyl-acetamide 实验步骤：步骤A：5-溴-2-异丙氧基苯甲醛AX的合成。 向碳酸钾（34.4g，249mmol）和碳酸铯（16.2g，50mmol）的二甲基甲酰胺悬浮液中加入5-溴醛（25.0g，124mmol）和2-碘丙烷（25.0mL，249mmol）。 将悬浮液在室温下搅拌过夜，然后在70℃下搅拌4小时。 除去挥发物，将残余物在甲基叔丁基醚和水之间分配。 水层用甲基叔丁基醚萃取，合并的有机相用水，氢氧化钠和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。 浓缩至干，得到化合物AX（30.0g），为浅黄色油状物，收率99％。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ1.40（d，J = 6.3Hz，6H），4.65（9月，J = 6.0Hz，1H），6.89（d，J = 9.0Hz，1H），7.59（dd） ，J = 9.0和2.7Hz，1H），7.91（d，J = 2.7Hz，1H），10.39（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/202480, 2009, A1 [2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 4, p. 709 - 713 [3] Patent: US9115095, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 44; 45 [4] Synlett, 2016, vol. 27, # 16, p. 2352 - 2356 [5] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 5, p. 936 - 949 [6] Synthesis, 2005, # 19, p. 3362 - 3372 [7] Chemical Communications, 2009, # 40, p. 5990 - 5992 [8] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 25, p. 4525 - 4531 [9] Patent: US5750549, 1998, A [10] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 14, p. 2972 - 2975 [11] Patent: US2011/9621, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7

合成路线 2（2. 合成：138505-25-6）

产率：82% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 实验步骤：向搅拌的2-异丙氧基苯甲醛（0.51g，3.1mmol）的DMF（10ml）溶液中加入NBS（0.55g，3.1mmol），将反应混合物在室温下搅拌过夜。 用NaHCO 3溶液淬灭反应，并用EtOAc（50ml）萃取。 用H 2 O洗涤有机层，用MgSO 4干燥并过滤。 将滤液蒸发至干，得到标题化合物（0.62g，82％），为浅黄色油状物。 1 H-NMR（CDCl 3）10.37（s，1H）; 7.89（d，1 H，J = 2.52 Hz）; 7.55（dd，1 H，J = 8.85,2.58 Hz）; 6.87（d，1 H，J = 8.88 Hz）; 4.67 - 4.58（m，1 H）; 1.35（d，6H，J = 6.03Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/43000, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79