95753-55-2 Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸

WGK Germany:3 海关编码:2924 29 70 危险等级:IRRITANT 存储类别:11 - 可燃固体

作为医药中间体，用于相关药物的合成制备。

医药

合成路线 1（1. 合成：95753-55-2）

产率：67% 合成条件：With sodium hydroxide In water; acetonitrile at 20℃; for 3 h; 实验步骤：将80mL乙腈的溶液加入到37.7g（0.179mol）酸2a和2b在200mL 2％NaOH水溶液中的悬浮液中直至完全溶解。向该溶液中加入61.8g（0.183mol）Fmoc-OSu在100mL乙腈中的悬浮液。将反应混合物在室温下搅拌3小时，并用5％HCl酸化至pH4-5。滤出沉淀的白色晶体，用乙酸乙酯洗涤，并干燥。将反应产物从乙醇 - 二恶烷混合物中重结晶，50：50。产率67％（3a），71％（3b）。熔点230℃（熔点233-234℃[10]）。 IR光谱ν，cm-1：3429,3202,1724,1693,1601,1520,1447,1354,1223,1057,856,760,741.1 NMR谱（DMSO-d6），δ，ppm：2.90-3.09米（1H，CH 2），3.25 DD（1H，CH 2，2 J 13.7，4.3 3J赫兹），4.13-4.34米（4H，2CH 2，2CH），7.23-7.45米（4Harom），7.54 d（2Harom，3J 8.6赫兹），7.60-7.64米（2Harom），7.79 d（1H，NH，3J 8.6赫兹），7.88 d（2Harom，3J 7.5赫兹），8.14 d（2Harom，3J 8.6赫兹），12.93秒（1H，COOH）。 13 NMR谱（DMSO-D 6），δ，ppm的：36.62（CH 2），47.03（CH），55.25（CH），66.03（CH2），120.56，123.69，125.62，127.45，128.07，130.94，141.16，144.20，146.73 （arom），156.39（CONH），173.27（COOH）。质谱（ESI），m / z：455.1214 [M + Na] +。 C24H20N2O6。计算M 432.1321。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 36, p. 6557 - 6560 [2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 11, p. 1681 - 1685 [3] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 11, p. 1686 - 1690,5