33422-35-4 2-(3-氧代-2-哌嗪基)乙酸乙酯

名称和标识

中文名: 2-(3-氧代-2-哌嗪基)乙酸乙酯
英文名: Ethyl 2-(3-oxopiperazin-2-yl)acetate
CAS号: 33422-35-4
分子式: C8H14N2O3
分子量: 186.21
中文别名: 2-(3-氧-2-哌嗪基)乙酸乙酯; (3-氧代-哌嗪-2-基)-乙酸乙酯; 2-(3-哌嗪酮-2-基)乙酸乙酯; 2-(3-氧代-2-吡嗪基)乙酸乙酯; 2-(3-氧代-2-哌嗪)乙酸乙酯; 2-(3-氧代哌嗪-2-基)乙酸乙酯
英文别名: ETHYL 2-(3-OXO-2-PIPERAZINYL)ACETATE; ETHYL 3-OXOPIPERAZINE-2-ACETATE; ETHYL (3-OXOPIPERAZIN-2-YL)ACETATE; (3-OXO-PIPERAZIN-2-YL)-ACETIC ACID ETHYL ESTER; 3-ethoxycarbonylmethyl-2-oxopiperazine; 2-carbethoxymethylpiperazin-3-one; ethyl 3-oxopiperazin-2-ylacetate; 3-carbethoxymethylpiperazin-2-one; ethyl 2-piperazin-3-one acetate; 3-oxo-1,4-piperazine-2-acetic acid ethyl ester; 2-Piperazineacetic acid, 3-oxo-, ethyl ester; Ethyl (3-oxo-2-piperazinyl)acetate

安全说明

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933599590，非危险化学品。

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：乙二胺（1.17ml，17.42mmol）、马来酸二乙酯（3g，17.42mmol）、丙醇（30ml）
步骤：将乙二胺和马来酸二乙酯在丙醇中搅拌反应
条件：55℃，16小时
后处理：真空除去溶剂，残余物真空干燥
收率：3.4克（100%）
参考文献：[1] Patent: US2008/312231, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, #1, p. 275 - 276 [3] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1990, vol. 79, #5, p. 447 - 452

路线2：

原料：（E）-丁二烯酸二乙酯（30.2g，175mmol，28.8mL）、乙烷-1,2-二胺（11.0g，183mmol，12.2mL）、i-PrOH（300mL）、MTBE（500mL）
步骤：向（E）-丁二烯酸二乙酯的i-PrOH溶液中加入乙烷-1,2-二胺，搅拌反应后减压浓缩至干，粗品用MTBE洗涤并真空干燥
条件：25℃，12小时
收率：26.0g（79.6%，100%纯度）
表征：1H NMR（400MFz，氯仿-d）= 6.55（br s，1H），4.15（q，J = 6.8Hz，2H），3.80-3.72（m，1H），3.47（dt，J = 4.8，11.2 Hz，1H），3.36-3.22（m，1H），3.18 - 3.08（m，1H），3.07 - 2.95（m，2H），2.76 - 2.70（m，1H），1.25（t，J = 7.2 Hz，3H）
参考文献：[1] Patent: WO2017/201161, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0699

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