764667-64-3 5-[1-羟基-2-(2,4,5-三氟苯基)亚乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

该化合物主要用于医药和农药领域，作为关键中间体或活性成分。

医药; 农药

合成路线1

• 步骤: 将2,4,5-三氟苯基乙酸（25g，0.132mol）、Meldrum酸（21g，0.145mol）和DMAP（1.29g，0.0011mol）加入1000mL三颈烧瓶，室温下加入乙腈（75mL）；保持温度<40℃，加入N,N-二异丙基乙胺（49.2mL，0.283mol）；1-2小时内滴加新戊酰氯（17.8mL，0.145mol），控制温度<40℃；滴毕后45-50℃搅拌2-3小时，冷却至0℃；1小时内滴加1N HCl（300mL），结晶析出产物；过滤，20%MeCN/水洗涤，干燥得36.5g产物。
• 条件: 乙腈溶剂，反应温度分阶段控制（室温→45-50℃→0℃），HCl浓度1N，洗涤液20%MeCN/水。
• 收率: 88%。
• 结构确认: 1H-NMR（400MHz, CDCl3）δ15.50(s,1H),7.14(m,1H),6.96(m,1H),4.45(s,2H),1.76(s,6H)；13C-NMR（100MHz, CDCl3）δ192.76,170.66,160.42,156.47(ddd,JCF=245.7,9.6,2.4Hz),149.79(ddd,JCF=251.4,14.5,12.0Hz),146.90(ddd,JCF=244.9,12.0,3.2Hz),119.40(dd,JCF=19.3,5.6Hz),117.41(ddd,JCF=18.5,5.6,4.0Hz),105.80(dd,JCF=28.1,20.9Hz),105.63,91.99,34.59,27.06ppm。
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, 17(9), 2622-2628；[2] Journal of the American Chemical Society, 2004, 126(40), 13002-13009；[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, 131(25), 8798-8804；[4] Patent: WO2004/83212, 2004, A1；[5] Patent: CN107501112, 2017, A；[6] Patent: WO2004/83212, 2004, A1；[7] Patent: CN105566138, 2016, A；[8] Patent: US2012/108598, 2012, A1；[9] Patent: WO2009/85990, 2009, A2；[10] Patent: WO2010/131025, 2010, A1；[11] Patent: WO2004/85378, 2004, A1；[12] Patent: WO2005/97733, 2005, A1；[13] Patent: WO2006/33848, 2006, A1；[14] Patent: WO2007/35198, 2007, A2；[15] Patent: WO2007/50485, 2007, A2；[16] Patent: WO2005/20920, 2005, A2；[17] Patent: WO2009/84024, 2009, A2；[18] Patent: WO2005/72530, 2005, A1；[19] Patent: WO2006/65826, 2006, A2；[20] Patent: US2010/317856, 2010, A1；[21] Patent: WO2012/42534, 2012, A2；[22] Patent: CN102363599, 2016, B；[23] Patent: CN103923087, 2016, B；[24] Patent: WO2006/119260, 2006, A2；[25] Patent: WO2005/20920, 2005, A2。