2-硝基-5-甲基苯甲腈主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 步骤:在20分钟内通过注射器向5-甲基-2-硝基苯甲酰胺(29.8g,0.165mol)在329.6mL N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中加入三氯氧化磷(16.96mL,1.1当量);将所得混合物在25℃下搅拌40分钟,然后加热至100℃并搅拌15分钟;反应完成后,将混合物倒入冰(750g)中,加入氨(75mL)调节pH至9-10;用乙酸乙酯(1000mL,随后2×600mL)萃取水层;合并有机层,用硫酸钠干燥并浓缩,得到黄色固体(25.7g,96%)。
- 条件:三氯氧磷;N,N-二甲基甲酰胺;-10 - 100℃(实际反应温度为25℃和100℃);反应时间1.25小时(40分钟+15分钟)。
- 收率:96%。
- 参考文献:[1] Patent: US2004/92739, 2004, A1. Location in patent: Page 4;[2] Patent: US2009/253719, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20;[3] Tetrahedron, 1994, vol. 50, #18, p. 5515 - 5525;[4] Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, #3, p. 176 - 185;[5] Patent: US2010/260825, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4。
路线2:
- 步骤:将苯甲醛肟(121mg,1mmol)和PCC(237mg,1.1mmol)在CHCl3中的混合物加热回流2小时(通过TLC监测);反应结束后,将黑色反应混合物通过硅藻土垫过滤并用EtOAc洗涤;蒸发溶剂得到粗产物,通过硅胶柱色谱纯化(己烷=EtOAc,95:5),得到纯的苄腈(89mg,86%)。
- 条件:吡啶氯铬酸盐;氯仿;回流;反应时间3小时(实际反应时间为2小时)。
- 收率:79%(注:原文中收率为86%,但合成路线2的收率描述为79%,可能存在矛盾,需以原文为准)。
- 参考文献:[1] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, #20, p. 2756 - 2762。