N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯为酯类有机物,可用作医药中间体。
医药
路线1:
- 原料:1-叔丁氧基羰基-哌啶-4-羧酸(12.14 g,52.95 mmol)、三甲基甲硅烷基重氮甲烷的己烷溶液(2.00 M,52.9 mL,106 mmol)、甲醇(10 mL)、乙腈(100 mL)
- 步骤:在0℃下,将三甲基甲硅烷基重氮甲烷的己烷溶液缓慢滴加至1-叔丁氧基羰基-哌啶-4-羧酸的乙腈悬浮液中,随后加入甲醇;反应混合物在0℃下静置30分钟,然后在室温下搅拌3小时
- 后处理:反应完成后,通过减压蒸馏去除溶剂,残余物经柱色谱法[正己烷/乙酸乙酯(4.5:1,v/v)]纯化
- 收率:11.5 g,收率90%
- 产物结构:1H NMR(400 MHz,d6-DMSO)δ 4.02(dt,2H,J = 3.5, 13.7 Hz),3.69(s,3H),2.82(ddd,2H,J = 3, 11.5, 14.5 Hz),2.45(tt,1H,J = 3.9, 11.5 Hz),1.90-1.84(m,2H),1.67-1.57(m,2H),1.45(s,9H);质谱(ES)m/z 265.8(MNa+);计算值:243.1(M)
- 参考文献:[1] Patent: WO2006/86609, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 160;[2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 12, p. 2663 - 2665;[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 8, p. 849 - 852