作为氨基酸保护剂用于肽偶联反应;参考质量标准:外观白色粉末,纯度(HPLC)≥98.0%,醋酸根≤12.0%,水分≤8.0%,肽含量≥80.0%,内毒素≤50EU/mg,氨基酸组成分析≤±10%。
生命科学;多肽合成
路线1:以Fmoc-L-丙氨酸为原料合成
- 步骤:向Fmoc-L-丙氨酸(6.2 g,19.9 mmol)的甲苯(400 mL)悬浮液中加入多聚甲醛(4.0 g,133 mmol)和对甲苯磺酸(0.5 g,13.3 mmol),回流30分钟除共沸水;冷却后用1M NaHCO₃水溶液(2×100 mL)洗涤,Na₂SO₄干燥,真空浓缩得白色固体(恶唑烷酮);将恶唑烷酮溶于CHCl₃(75 mL),加入三氟乙酸(75 mL)和三乙基硅烷(7.2 mL,44.8 mmol),室温搅拌10小时;真空浓缩后油状物溶于CH₂Cl₂并重复浓缩三次,静置结晶,乙醚重结晶后用5%乙醚/己烷洗涤,干燥得产物(6.1 g)。
- 条件:反应在20℃、惰性气氛下进行;溶剂为甲苯、CHCl₃、CH₂Cl₂、乙醚/己烷;使用多聚甲醛、对甲苯磺酸、三氟乙酸、三乙基硅烷。
- 收率:6.1 g,收率94%。
参考文献:[1] Tetrahedron Letters, 2011, 52(30), 3872-3875;[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013(21), 4509-4513;[3] Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(17), 6918-6920;[4] Tetrahedron Letters, 2006, 47(11), 1691-1694;[5] Tetrahedron Letters, 2014, 55(44), 6109-6112