55662-66-3 咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6H)-酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：胞嘧啶（1）、氯乙醛2（50%在H₂O中）
• 步骤：向搅拌的胞嘧啶1（500mg，4.50mmol）在DMF（10mL）中的溶液中加入氯乙醛2（0.686mL，5.40mmol），70℃搅拌16小时
• 后处理：减压除去溶剂，残余物用乙醇和乙醚洗涤
• 收率：53%
• 表征：浅棕色粉末，熔点281-282℃，¹H NMR（400MHz，[D₆]DMSO）：δ=6.62（d，1H，³J=7.6Hz），7.28（d，1H，³J=7.6Hz），7.41（d，1H，³J=1.2Hz），7.80（d，1H，³J=1.2Hz），11.6ppm（bs，1H）；¹³C NMR（100MHz，[D₆]DMSO）：δ=97.7,112.2,129.4,132.3,145.9,146.4ppm；IR（KBr）：ν=3451,3121,3096,1718,1630,1547,1290,1252,1111cm⁻¹；MS（ESI）m/z 135.8 [M+H]⁺
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2014, vol.71, #1, p.27-36；[2] Patent: WO2017/20944, 2017, A1（Page/Page column 16-17）

路线2：

• 原料：2-氯-N-(2,2-二甲氧基乙基)嘧啶-4-胺、浓硫酸
• 步骤：0℃下加入浓硫酸（0.66mL，12.43mmol）到2-氯-N-(2,2-二甲氧基乙基)嘧啶-4-胺（0.9g，4.14mmol）中，70℃加热2小时
• 后处理：冷却至室温，倒入冰水中，用固体碳酸氢钠碱化，过滤沉淀，冷水洗涤并干燥
• 收率：48%
• 表征：黄色固体，计算值（M+H）：136.04；实测值（M+1）：136.2
• 参考文献：[1] Patent: WO2017/100591, 2017, A1（Paragraph 00370）