作为有机合成中的关键中间体,用于构建复杂有机分子结构,在药物研发、天然产物合成等领域具有潜在应用价值。
有机合成中间体
路线1:
- 步骤: 将6-甲氧基茚满酮(162mg,1mmol)的CCl₄溶液(4ml)中加入NBS(195mg,1.1mmol)和AIBN(2mg,0.01mmol),回流搅拌2.5小时;冷却后过滤,滤液用CCl₄洗涤;滤液冷却至0℃,加入三乙胺(0.28mL,2.0mmol)过夜,真空浓缩后经柱层析(1:9~1:4 EtOAc/己烷)分离得到产物。
- 条件: 第一步:NBS、AIBN,CCl₄,回流2.5h;第二步:三乙胺,0℃,过夜;柱层析(1:9~1:4 EtOAc/己烷)。
- 收率: 60%(产物为粉红色油状物,冰箱中固化成浅红色固体)。
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2014, 55(5), 975-978;[2] Tetrahedron Letters, 2015, 55(5), 975-978;[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, 5(16), 2627-2635;[4] Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14(4), 481-487;[5] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988(10), 2401-2422;[6] Journal of Organic Chemistry, 1982, 47(2), 315-319;[7] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, 55(33), 9763-9767;[8] Angew. Chem., 2016, 128(33), 9915-9919