2-氨基-5-碘苯腈主要用于化学合成领域,作为有机合成中间体参与相关化学反应。
化学合成
路线1:以2-氨基苄腈为原料
- 步骤:1. 将2-氨基苄腈(0.02mol)和碘化铵(0.02mol)的混合物溶解在乙酸(50mL)中;2. 在30℃下缓慢加入30%过氧化氢水溶液(0.13mol);3. 反应混合物于室温下搅拌12小时;4. 反应完成后,用硫代硫酸钠水溶液(40mL,0.03mol)处理,并加入20%氢氧化钠调节pH至约8;5. 继续搅拌0.5小时;6. 真空过滤分离沉淀产物。
- 条件:反应温度30℃(滴加H₂O₂时),室温(搅拌12h及后续处理);反应时间12h(主反应)+0.5h(后处理)。
- 收率:92.6%。
- 参考文献:[1] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2007, vol. 63, #7, p. o408-o410;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, #7, p. 1584-1587;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, #18, p. 4309-4313;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, #7, p. 2637-2649;[5] Patent: CN103896889, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0041-0043;[6] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, #10, p. 959-964;[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 27, #1, p. 7-18;[8] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, #22, p. 7522-7526;[9] Patent: WO2011/43568, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 46;[10] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, #SUPPL.1, p. S539-S540;[11] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 83-84;[12] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, #35, p. 6124-6128;[13] Patent: WO2010/61400, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14;[14] Patent: WO2011/39759, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 13。
路线2:以2-氨基苯甲腈为原料
- 步骤:1. 将2-氨基苯甲腈(0.02mol)和碘化铵(0.02mol)的混合物溶解于乙酸(50mL)中;2. 在30℃下缓慢向上述溶液中滴加30%过氧化氢水溶液(0.13mol);3. 反应混合物于室温下搅拌12小时;4. 反应完成后,用硫代硫酸钠水溶液(40mL,0.03mol)处理反应液,并通过加入20%氢氧化钠溶液调节pH至约8;5. 将反应混合物在室温下继续搅拌0.5小时;6. 通过真空过滤分离部分沉淀的2-氨基-5-碘苯腈。
- 条件:反应温度30℃(滴加H₂O₂时),室温(搅拌12h及后续处理);反应时间12h(主反应)+0.5h(后处理)。
- 收率:92.6%。
- 参考文献:[1] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2007, vol. 63, #7, p. o408-o410;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, #7, p. 1584-1587;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, #18, p. 4309-4313;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, #7, p. 2637-2649;[5] Patent: CN103896889, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0041-0043;[6] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, #10, p. 959-964;[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 27, #1, p. 7-18;[8] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, #22, p. 7522-7526;[9] Patent: WO2011/43568, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 46;[10] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, #SUPPL.1, p. S539-S540;[11] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 83-84;[12] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, #35, p. 6124-6128;[13] Patent: WO2010/61400, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14;[14] Patent: WO2011/39759, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 13。
路线3:以邻氨基苯甲腈为原料
- 步骤:1. 在室温下将N-碘代琥珀酰亚胺(11.35g,50.4mmol)分几批加入到邻氨基苯甲腈(5.87g,49.7mmol)的DMF(80mL)溶液中并在N₂下搅拌18小时;2. 将反应混合物浓缩至1/4体积,用H₂O(200mL)和CH₂Cl₂稀释;3. 分离各相,有机相用H₂O洗涤,干燥(Na₂SO₄)并真空浓缩;4. 将残留物溶于热乙醇中,加入100mL热水稀释,冷却至室温过夜;5. 过滤结晶混合物,用H₂O洗涤粉红色云母状片,真空干燥。
- 条件:反应温度室温(N₂保护下搅拌18h);反应时间18h(主反应)+冷却过夜(后处理)。
- 收率:73%。
- 产物表征:mp 76-78℃;MS(EI)[INTO](相对强度)244(M⁺,99),245(12),127(9),118(9),117(72),90(75),84(11),64(14),63(42),62(13)。
- 参考文献:[1] Patent: WO2004/18461, 2004, A2. Location in patent: Page 40-41。