5657-51-2 呋喃[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮

常温运输，危险性质为非危险化学品。

化学合成

化学合成

合成路线（以2,3-吡啶二羧酸酐为原料）

• 原料：2,3-吡啶二羧酸酐（5.0 g，33.5 mmol）、NaBH₄（1.14 g，33.5 mmol）、乙酸（4 g，67 mmol）、乙酸酐（13.5 mL）、四氢呋喃（THF，35 mL）、水（35 mL）、氯化钠（6.7 g）、氯仿（3×40 mL）、异丙醇（z'-PrOH）
• 步骤：
  1. 在氩气保护下，将NaBH₄缓慢加入至2,3-吡啶二羧酸酐的THF溶液中，保持15℃；逐滴加入乙酸，15℃搅拌4小时。
  2. 减压蒸馏去除溶剂，残余物溶于乙酸和乙酸酐混合溶液，100℃搅拌3小时。
  3. 减压浓缩后，溶于水+氯化钠溶液，氯仿萃取，合并有机层浓缩，异丙醇重结晶得目标产物。
• 收率：55%（2.5 g）
• 产物表征：浅黄色固体，mp 123-125℃；IR（KBr）1778,1567,1423,1355,1000,743 cm⁻¹；¹H NMR（300MHz，CDCl₃）δ 8.87（dd，J=1.5,4.9Hz，1H），8.22（dd，J=1.5,7.7Hz，1H），7.50（dd，J=5.0,7.8Hz，1H），5.33（s，2H）；ESIMS m/z 136（MH⁺，100）
• 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(6):1778-1782；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 59(8):3840-3853；[3] Patent: WO2017/160898, 2017, A1；[4] Synthesis, 1997(1):113-116；[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1981:3012-3015