6836-21-1 7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
用途与制备
7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯作为阿戈美拉汀杂质21的合成中间体，用于医药研究中杂质分析及相关药物合成。
医药
产率：87.3% 合成条件：With 2,3-dicyano-5,6-dichloro-p-benzoquinone In dichloromethane at 25 - 30℃; for 12 h; 实验步骤：向乙酸-2-（2-甲氧基萘-8-基）乙酸乙酯（3g，12.1mmol）的无水二氯甲烷（45mL，15体积）溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1，在15℃下，4-苯醌（DDQ，4.15g，18.2mmol）。添加后，将混合物在25-30℃下搅拌12小时。过滤混合物，沉淀的固体用CH 2 Cl 2（30mL，10体积）洗涤，合并的有机相依次用饱和NaHCO 3溶液（15mL，3×5vol），水（15mL，3×5vol）洗涤。然后加入盐水（15mL，3×5vol），有机层用Na 2 SO 4干燥。在减压下除去溶剂，得到棕色化合物，粗产物用100-200硅胶柱色谱纯化，用20％乙酸乙酯的正己烷溶液洗脱，得到无色油（2.59g，产率87.3％）。IR（KBr，νmax， cm-1）：2981,2937,2834,1733,1627,1601,1511,1469,1450,1260,1213,1159,133,832; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.75（d，J = 8.4Hz，1H），7.71（d，J = 8.0Hz，1H）7.38（d，J = 7.2Hz，1H），7.30（t，J = 8.0 Hz，2H），7.16（dd，J1 = 2.4 Hz，J2 = 8.8 Hz，1H），4.15（q，J = 7.2 Hz，2H），4.0（s，2H），3.93（s，3H），1.2 （t，J = 7.2Hz，3H）; 13C NMR（100Hz，DMSO-d6）：δ171.1,157.46,132.99,130.01,129.79,128.74,128.37,127.25,123.02,117.88,117.88,102.76,60.23,54.94,14.0; EI-MS，m / z（百分比）：245（M + 1,100），171（17）。 参考文献：
产率：95.79% 合成条件：at 215 - 225℃; 实验步骤：实施例3：2-（7-甲氧基萘-1-基）乙酸乙酯（式V）的制备将实施例2中得到的油状物质（40克）和硫（5.2克）的混合物加热至215-225℃。 °C直到反应完成。 将反应物料在室温下冷却，向反应物料中加入乙酸乙酯（200ml）和活性炭（2gm），并在回流温度下搅拌30分钟。 冷却反应物质并过滤。 减压蒸发有机层至干，得到产物。油状物质重量= 38gm（产率95.79％）。 参考文献：