2914-69-4 3-丁炔-(S)-2-醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2914-69-4）

产率：85% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h; Stage #2: With copper(l) chloride In acetonitrile at 20℃; for 13 h; 实验步骤：n 250ml三瓶，（VI）（S）-4-羟基-2-戊炔酸甲酯0.6406g（5mmol，1当量）四氢呋喃（25ml）1M aq LiOH（25mmol，5eq）缓慢滴加 滴加完毕，室温反应1h。向体系中加入1M NaHSO450ml水溶液，滴加，分配，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，脱硫。将所得油状物溶于12ml乙腈，CuCl（6mmol）中。 加入1.2当量），室温反应13h。加乙醚120ml，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，脱溶，用柱色谱法得到手性乙酰醇（II）（乙酸乙酯/石油醚= 20 / 1）原油为0.298g，收率为85％。 参考文献：

• [1] Patent: CN105085168, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0045; 0046

合成路线 2（2. 合成：2914-69-4）

产率：96 % ee 合成条件：at 23℃; for 48 h; Resolution of racemate 实验步骤：丁-3-炔-2-醇的酶解制备含有外消旋丁-3-炔-2-醇（10g，0.143mol）和苯甲酸乙烯酯（41.53g，0.28mol）的底物溶液。 总容量为50ml。 向溶液中加入2.5g Europa脂肪酶E2（Candida rugosa脂肪酶）。 通过在23℃（环境温度）下在振荡器上搅拌来混合溶液。 通过手性GC在Varian CP7503 Chiralsil Dex CB柱上监测反应，30m×0.32um，氦载气为9.52psi，初始流速为2ml / min。 初始烘箱温度50°C，5分钟，然后20°C / min至180°C，保持2分钟。 运行时间13.5分钟。 保留时间5.6分钟（R 3 - 丁炔-2-醇），5.9分钟（S 3 - 丁炔-2-醇），11.51分钟（R苄基酯）和11.56分钟（S苄基酯）。 孵育48小时后，在75％转化率下获得96％ee的（S）-3-丁炔-2-醇。 参考文献：

• [1] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 7, p. 1645 - 1650 [2] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 24, p. 4429 - 4439 [3] Patent: WO2005/108346, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7