4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
有机合成; 医药
合成路线 1（1. 合成：99548-55-7）
产率：100%
合成条件：at 0 - 20℃; for 1 h;
实验步骤：步骤1：向冷却的（0℃）4-溴-2-甲基苯甲酸（15.1g，0.070mol）的四氢呋喃（180mL）和甲醇（45mL）溶液中缓慢加入（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（2.0M己烷溶液） ，42毫升，0.084摩尔）。 将反应混合物温热至室温并搅拌1小时，此时将其真空浓缩，得到4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（16g，100％），为黄色油状物。 将残余物不经进一步纯化用于下一步。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：7.78（d，1H），7.42（s，1H），7.38（d，1H），3.88（s，3H），2.58（s，3H）。 C9H9BrO2的MS（EI）：230（MH +）。
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 4, p. 999 - 1004 [2] Patent: WO2009/55077, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 430 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2334 - 2356 [4] Patent: US2009/69370, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18 [5] Patent: WO2009/158369, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 39 [6] Patent: US2009/69300, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [7] Patent: WO2009/50522, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [8] Patent: WO2009/50523, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [9] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 22, p. 6294 - 6297 [10] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 22, p. 6391 - 6394,4
合成路线 2（2. 合成：99548-55-7）
产率：100%
合成条件：With sodium hydrogencarbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃;
实验步骤：5.76 l-（3- CHIX）RO-4-METHYI ^ PHENYLV3-r2-f2.6-DIOXO-PIPERrom-3-YU-I-OXO-Z ^ -DIHYDRO-IH-ISOINDOL-S-YLMETHYLI-TJREA步骤1 ：机械搅拌的4-溴-2-甲基 - 苯甲酸（100g，465mmol），碘甲烷（95g，670mmol）和碳酸氢钠（112g，1340mmol）在DMF（325mL）中的混合物， 在80℃加热过夜。 将反应混合物冷却至室温并在水（1500mL）和4：1己烷：乙酸乙酯（1500mL）之间分配。 用水洗涤有机层并干燥（Na 2 SO 4）。 真空除去溶剂，得到110g 4-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯，为油状物，收率100％; 1HNMRδ2.51（s，3H），3.84（s，3H），7.40-7.78（m，3H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2008/27542, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 89-90 [2] Patent: US9242996, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 379; 380 [3] Patent: WO2015/200795, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00388 [4] Patent: WO2016/57503, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00407 [5] Patent: WO2017/117118, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00471 [6] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 22, p. 3295 - 3298 [7] Patent: WO2014/125408, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 24 [8] Patent: WO2018/49328, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36 [9] Patent: WO2015/35113, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 263; 264
合成路线 3（3. 合成：99548-55-7）
产率：100%
合成条件：With hydrogenchloride In methanol
实验步骤：实施例33A 4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯将4-溴-2-甲基苯甲酸（1.0g，4.7mmol）的甲醇（24mL）溶液用20滴HCl处理，加热回流6小时， 浓缩，得到所需产物（1.07g，100％）。
参考文献：
- [1] Patent: US2003/187026, 2003, A1 [2] Patent: US2003/187026, 2003, A1 [3] Patent: WO2007/138072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 82 [4] Patent: US6331640, 2001, B1 [5] Patent: US2003/212094, 2003, A1 [6] Patent: WO2004/65351, 2004, A1. Location in patent: Page 107
