2645-02-5 对甲苯磺酰甘氨酸甲酯
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安全说明
海关编码:2935909099
用途与制备
作为有机合成中间体,用于医药化学领域的相关研究(基于参考文献中有机合成及药物化学应用背景推断)。
医药研究
5680-79-5 98-59-9 2645-02-5 一般实验程序如下:将甘氨酸甲酯盐酸盐(10 mmol)和碳酸钠(2.1 g,20 mmol)溶于无水二氯甲烷(50 mL)中,并在冰浴中冷却。随后,加入对甲苯磺酰氯(1.9 g,10 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,加入更多二氯甲烷,依次用0.1 M盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤有机层。有机相用无水硫酸钠干燥,并真空浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用己烷和乙酸乙酯(1:1)作为洗脱剂。最终得到2-(4-甲基苯基磺酰氨基)乙酸甲酯(化合物G2),产率为78%,为白色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 2H, ArH), 7.31 (d, J = 8.3 Hz, 2H, ArH), 5.04 (t, J = 5.1 Hz, 1H, -NH-), 3.78 (d, J = 5.1 Hz, 2H, -CH2-), 3.64 (s, 3H, -OCH3), 2.42 (s, 3H, -CH3) ppm。13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 169.4, 144.0, 136.3, 129.9, 127.4, 52.7, 44.2, 21.7 ppm。元素分析计算值 [C10H13NO4S]: C, 49.37; H, 5.39; N, 5.76; S, 13.18。实测值: C, 50.63; H, 5.09; N, 5.36; S, 12.87。 参考文献: [1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 25, p. 5717 - 5719 [2] ChemMedChem, 2011, vol. 6, # 8, p. 1459 - 1470 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 18, p. 7190 - 7200 [4] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 52, p. 11884 - 11895 [5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 9, p. 982 - 986