59576-26-0 2-乙酰-4-甲基吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：52% 合成条件：Stage #1: at 0 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: With water; ammonium chloride In diethyl ether; benzeneInert atmosphere 实验步骤：向搅拌的2-腈-4-甲基吡啶溶液中加入{31.19g，229mmol;我们根据报道的程序[17]和[46]，1H NMR（270MHz，CDCl3）δ8.57（1H，d，J = 5.1Hz），7.53-由相应的4-甲基吡啶1-氧化物制备。 7.52（1H，m），7.35-7.32（1H，m），2.44（3H，m）}在无水Et（300mL） - 无水Et 2 O（230mL）中滴加2M MeMgI / Et 2 O溶液（149.0mL）在0℃，N 2下，1小时，298mmol）。将反应混合物温热至室温，在N 2下搅拌1小时，然后冷却至0℃。在0℃下向混合物中滴加NH 4 Cl水溶液（120mL）后，将所得混合物温热至室温并搅拌1小时。除去水层，用水洗涤有机层，用无水MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩。通过快速柱色谱（硅胶，己烷/ AcOEt = 8：1）纯化残余物，得到16.20g 1-（4-甲基吡啶-2-基）乙酮41，为黄色油状物，收率52％。 1H NMR（CDCl3,270MHz）δ8.54（1H，d，J = 4.9Hz），7.88-7.87（1H，m），7.30-7.27（1H，m），2.72（3H，s），2.43（3H，米）。 参考文献：
产率：59% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -78℃; for 0.166667 - 0.5 h; Stage #2: at 20℃; for 2 - 14.5 h; 实验步骤：[参考例16] 1-（6-甲氧基-3-哒嗪基）-5-（4-甲基-2-吡啶基）-1H-吡唑-3-羧酸; [显示图像] 1）1-（4-甲基-2-吡啶基）乙酮;在-78℃下，在10分钟内将1.58M正丁基锂的己烷溶液（17ml）滴加到2-溴-4-甲基吡啶（3.0g）的二乙醚（45ml）溶液中，溶液搅拌20分钟。将N，N-二甲基乙酰胺（2.5ml）滴加到反应液中，将反应液的温度逐渐升温至室温，搅拌2小时。将水和乙酸乙酯加入到反应液中，分离各相，有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压蒸发溶剂，并将残余物通过硅胶上的柱色谱法（己烷 - 乙酸乙酯）纯化，得到1-（4-甲基-2-吡啶基）乙酮（1.64g，70％），油性产品。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：2.38（3H，s），2.66（3H，s），7.23（1H，dd，J = 4.88,0.86Hz），7.81（1H，d，J = 0.86Hz） ，8.48（1H，d，J = 4.88 Hz）。 [参考例29] 5-（4-羟甲基-2-吡啶基）-1-（6-甲氧基-3-吡啶基）-1H-吡唑-3-羧酸; [显示图像] 1）2-乙酰基-4-甲基吡啶;在-78℃下，在5分钟内，将1.58M正丁基锂的己烷溶液（22ml）滴加到2-溴-4-甲基吡啶（4g）的二乙醚（60ml）溶液中，混合物搅拌5分钟。将N，N-二甲基乙酰胺（3.3ml）滴加到反应液中，在室温下搅拌14.5小时。将水和乙酸乙酯加入到反应液中，分离各相，有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压蒸发溶剂，并将残余物通过硅胶上的柱色谱法（己烷 - 乙酸乙酯）纯化，得到油状产物2-乙酰基-4-甲基吡啶（1.86g，59％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：2.42（3H，s），2.72（3H，s），7.29（1H，dd，J = 4.94,0.67Hz），7.86（1H，d，J = 0.67Hz） ，8.54（1H，d，J = 4.94Hz）。 参考文献：