199296-40-7 2-(BOC-氨基)吡啶-5-甲醛
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
作为医药合成中间体，用于相关药物分子的制备。
医药
产率：100% 合成条件：With N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine; hydrogen; catacxium A In tetrahydrofuran at 100℃; for 16 h; 实验步骤：将6.0g（21.3mmol）（5-溴 - 吡啶-2-基） - 氨基甲酸叔丁酯溶解在THF（55mL）中。 加入4.9mL（32mmol）TMEDA，241mg（0.64mmol）CataCxium A和48mg（0.213mmol）Pd（OAc）2的THF（5mL）溶液，并用5巴合成气处理该混合物。 在100℃下保持16小时。冷却后，滤除盐，将混合物倒入水（200mL）中。 将沉淀物过滤并用另外的水冲洗，得到4.8g（定量）HPLC：t R = 1.2min（YMC J'sphere ODS H 80 20×2.1mm，4μm，A：H 2 O + 0.05％TFA，B ：MeCN，4％ - 在2.45分钟内95％，1毫升/分钟，30℃。 参考文献：
产率：90% 合成条件：Stage #1: With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -20℃; for 0.50 h; Stage #3: at -20℃; for 0.50 h; 实验步骤：在0℃下，向（5-溴 - 吡啶-2-基） - 氨基甲酸叔丁酯（1.0g，3.7mmol，1.0当量）在无水THF（12mL）中的溶液中加入2M的i溶液。 -PrMgCl的THF溶液（1.85mL，3.7mmol，1.0当量），5分钟。将澄清溶液在该温度下再搅拌5分钟，并在5分钟内滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液（3mL，7.5mmol，2.0当量），同时保持温度低于20℃。将所得混合物在该温度下搅拌0.5小时，在10分钟内滴加无水DMF（0.27g，3.7mmol，1.0当量）的无水THF（5mL）溶液。将所得混合物在0.5小时内温热至20℃并用水（6mL）淬灭。将混合物在20℃以下搅拌10分钟后，分离各相，水相用乙酸乙酯再萃取一次。使得到的悬浮液达到室温，并通过0.5升硅胶洗脱，用10洗脱。 mL乙酸乙酯。浓缩滤液，并通过硅胶灰分色谱法（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯= 10：1）制备残余物，得到白色固体产物3a，0.73g（产率：90％）。 1H-NMR（600MHz，DMSO）10.42（s，1H），9.94（s，1H），8.93-8.60（m，1H），8.17（dd，J = 8.8,2.3Hz，1H），7.99（d， J = 8.8Hz，1H），1.48（s，9H）。 13 C-NMR（151MHz，DMSO）191.18,157.08,152.82,152.40,138.23,127.30,112.23,80.97,28.37。 参考文献：
产率：93% 合成条件：With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; 实验步骤：向搅拌的（Boc）20（1.75g，8mmol）的DCM（10mL）溶液中加入6-氨基烟醛醛SM 1（488mg，4mmol），DMAP（25mg，0.2mmol）和Et 3 N的悬浮液。 在室温下（1.2g，12mmol）的DCM（20mL）溶液中搅拌过夜。 浓缩反应混合物，残余物用H2O稀释，用DCM萃取。 将合并的有机萃取物经无水Na 2 SO 4干燥，并在减压下浓缩，得到cmde产物，将其通过硅胶柱色谱法纯化，用50％EtOAc的PE溶液洗脱，得到化合物1（1.2g，93％），为白色固体。 LC-MS：m / z = 123.0 [M + H-BOC] 参考文献：