13067-94-2 2-氯-5-硝基喹啉
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：54% 合成条件：Stage #1: at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #2: With sodium carbonate In water 实验步骤：在0℃下将纯H 2 SO 4加入到1当量的29上。然后滴加3当量的65％HNO 3，并将反应混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物倒入水中后，将溶液用Na 2 CO 3中和，并用二氯甲烷萃取两次。将有机层用水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发。通过柱色谱（洗脱液：环己烷 - 乙酸乙酯8：2）纯化，得到化合物30，白色固体，54％收率;熔点152℃，点亮：149℃[40]。 1H NMR（200MHz，CDCl3）δ：7.52-7.56（d，J = 8.6Hz，1H），7.60-7.68（m，1H），8.02-8.11（m，2H），8.20（d，J = 8.6Hz） ，1H）。 13C NMR（50MHz，CDCl3）δ：124.6（CH），124.9（CH），125.8（CH），127.6（C），131.8（CH），138.6（CH），139.0（C），147.3（C）， 153.6（C）。通过柱色谱（洗脱液：环己烷 - 乙酸乙酯8：2）纯化，得到化合物31，为浅黄色固体，收率14％;熔点134℃，点亮：133-134℃[41]。 1H NMR（200MHz，CDCl3）δ：7.63（d，J = 9.2Hz，1H），7.80-7.88（m，1H），8.34（d，J = 8.5Hz，1H），8.40（dd，J = 1.1）和7.7Hz，1H），8.99（d，J = 9.2Hz，1H）。 13C NMR（50MHz，CDCl3）δ：119.9（C），124.9（CH），125.4（CH），128.8（CH），134.9（CH），135.5（CH），145.4（C），148.0（C）， 152.5（C）。 参考文献：
产率：75% 合成条件：With trichlorophosphate In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; for 12 h; 实验步骤：通用方法：将含有化合物9a [38]（1.0当量）或9b [32]（1.0当量）的1,2-DCE溶液和POCl 3（2.0当量）的溶液在80℃下搅拌12小时。 蒸发溶剂和剩余的试剂，得到14a和14b。 2-氯-5-硝基喹啉（14a）按照通用方法F，用POCl 3（0.09mL，1.0mmol）氯化9a（100.0mg，0.50mmol），得到14a（78.0mg）。 产量75％。 参考文献：
产率：19% 合成条件：at 0 - 40℃; for 0.83 h; 实验步骤：在20℃下，将硝酸（16mL）和硫酸（8mL）的溶液在0℃下加入到2-氯喹啉（61.1mmol）的硫酸（150mL）溶液中。 将反应混合物在40℃加热30分钟并用冰水（800mL）淬灭。 通过过滤收集沉淀的固体，并通过快速色谱法（20/1石油醚/乙酸乙酯）纯化，得到2-氯-5-硝基喹啉，收率为19％，为黄色固体。 参考文献：