445264-61-9 6-甲氧基吡啶-3-硼酸频哪醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成，医药中间体。

医药中间体

合成路线 1（1. 合成：445264-61-9）

产率：84% 合成条件：With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 108℃; Inert atmosphere 实验步骤：步骤j：2-甲氧基-5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）吡啶（化合物R-3-2）化合物303的混合物（55g） ，0.29mol），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（90g，0.35mol）， 将乙酸钾（57g，0.58mol）和双（三苯基膦）氯化钯（II）（2.2g，3mmol）的无水二恶烷（500mL）溶液在108℃，N 2气氛下加热过夜。 浓缩反应混合物，并通过柱色谱法纯化，用己烷/乙酸乙酯洗脱，得到标题化合物R-3-2（58g，84％）。 参考文献：

• [1] Patent: US9249156, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 36 [2] Patent: WO2018/85342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 28 [3] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 151 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2496 - 2500 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6477 - 6485 [6] Patent: CN105906557, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0005; 0014

合成路线 2（2. 合成：445264-61-9）

产率：67.5% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; 实验步骤：在-78℃，在N 2下，向5-溴-2-甲氧基 - 吡啶（1.453g，7.73mmol）的THF（50mL）溶液中加入n-BuLi（3.4mL，2.5M己烷溶液，8.5mmol） ）逐滴地。 将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷（2.4mL，11.60mmol）。 将反应混合物温热至室温1小时，然后倒入水中并用EtOAc萃取。 合并的萃取液用水和盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并浓缩，得到2A（1.221g，67.5％），为无色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/192310, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21