6027-21-0 D-高丝氨酸

危险性质：非危险化学品

生命科学。

生命科学; 手性试剂; 手性药物合成

合成路线 1（1. 合成：6027-21-0）

产率：50% 合成条件：Stage #1: With methyl iodide In methanol; water at 20℃; for 48 h; Stage #2: for 15 h; Reflux 实验步骤：根据文献方法，将19D-甲硫氨酸（1）（25.0g，167.5mmol，1当量）悬浮于H 2 O / MeOH（466mL / 66mL）中，并添加甲基碘（25.2mL，405.4mmol，2.4当量） 。将得到的悬浮液在室温下剧烈搅拌48小时。然后通过真空蒸发将反应混合物的体积减少至三分之一，同时还除去过量的甲基碘。将水（155mL）加入剩余的反应混合物中，然后加入NaHCO 3（14.07g，167.5mmol，1当量）。将所得溶液回流15小时并冷却至室温。在真空下除去溶剂，得到浓稠糖浆。将其在加热下溶于水（45mL）中。加入丙酮（90mL），然后加入乙醇（1000mL），导致白色固体沉淀，将其过滤并真空干燥，得到2白色固体。产量：9.9g（83mmol，50％）。 Mp 202 C. 1H NMR（300MHz，D2O）：d = 1.92-1.78（m，1H，3-CH），2.09-2.92（m，1H，3-CH），3.65-3.58（m，2H，4 -CH 2），3.68（dd，3JH，H = 4.8,3JH，H = 7.5Hz，1H，2-CH）。 13 C NMR（75MHz，D2O）：d = 32.1（s，3-C），53.3（s，2-C），58.5（s，4-C），174.5（s，1-C）。 HRMS（ESI +，MeOH）：m / z = 142.0468 [M + Na] + C 4 H 9 NO 3 Na的计算值+ 142.0475。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 19, p. 5168 - 5181 [2] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 2, p. 637 - 642