4-溴甲基联苯作为重要中间体，广泛应用于医药、农药等领域，其合成方法以4-联苯甲醇为原料，通过溴代反应制备。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：2567-29-5）
产率：95%
合成条件：With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; for 1.50 h;
实验步骤：在室温下将四溴化碳（8.99g，27.1MMOL）和三苯基膦（7.11g，27.1MMOL）加入搅拌的联苯-4-基甲醇（5.00g，27.1MMOL）的二氯甲烷（100mL）溶液中。 在室温下继续搅拌1.5小时，然后减压蒸发除去溶剂。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（1:20乙醚：环己烷），得到标题化合物（6.37g，95％），为白色固体.1 H NMR（400MHz：CDCl 3）：7.6（4H） ，7.45（4H），7.35（1H），4.55（2H）。
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 9, p. 2210 - 2213 [2] Patent: WO2005/26120, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21 [3] Patent: WO2004/110974, 2004, A1. Location in patent: Page 22 [4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 21, p. 5428 - 5431,4 [5] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 10, p. 3061 - 3064 [6] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 2, p. 168 - 171 [7] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1993, vol. 112, # 10, p. 535 - 548 [8] Tetrahedron Asymmetry, 1993, vol. 4, # 9, p. 2025 - 2026 [9] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 11, p. 2754 - 2757 [10] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 32, p. 5571 - 5573 [11] Patent: US6248766, 2001, B1 [12] Carbohydrate Research, 1982, vol. 105, p. 168 - 172 [13] Mendeleev Communications, 2007, vol. 17, # 2, p. 82 - 84 [14] Helvetica Chimica Acta, 1952, vol. 35, p. 1348,1351 [15] Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 2662 - 2667 [16] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 25, p. 5177 - 5183 [17] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1991, # 12, p. 2067 - 2080 [18] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 8, p. 1757 - 1763 [19] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 17, p. 3361 - 3370 [20] European Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 40, # 6, p. 563 - 581 [21] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 51, p. 12832 - 12836 [22] Patent: WO2006/90235, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 46 [23] Patent: US6399629, 2002, B1 [24] Patent: US2008/194565, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [25] Patent: US2003/225158, 2003, A1. Location in patent: Page 22-23 [26] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 22, p. 5818 - 5821
合成路线 2（2. 合成：2567-29-5）
产率：82.4%
合成条件：With sodium tetrahydroborate; tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) ; potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 100℃;
实验步骤：向干燥的250mL三颈烧瓶中加入苯基硼酸（2.44g，0.02mol），对溴苄基溴（4.99g，0.02mol），四（三苯基膦）钯（0.23g，0.2mmol）。加入无水碳酸钾。 （8.28g，0.06mol），50mL甲苯，30mL无水乙醇，10mL去离子水进一步加入硼氢化钠（0.57g，15mmol），并将混合物加热至100℃。 油浴。 通过薄板色谱法确认反应后，用乙酸乙酯和正己烷系统进行硅胶柱色谱，收集产物4.07。 g，产率82.4％。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 37, p. 6959 - 6962 [2] Patent: CN107522643, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0101-0103; 0107; 0108 [3] Journal of Organometallic Chemistry, 2012, vol. 703, p. 34 - 42
