6-氨基-1-茚酮是一种合成化合物,属于茚满酮类。它是一种环氧乙烷,通过胺的脱水和还原胺化的多步过程合成。它在有机化学中用作合成各种其他化合物(如血清素)的中间体。这种化合物在进行还原胺化反应时表现出对钯催化剂的亲和力,可用于序列优化实验。
医药
合成路线 1(1. 合成:69975-65-1)
产率:87%
合成条件:With hydrogen In methanol at 20℃; for 3 h;
实验步骤:将6-硝基茚满-1-酮(10g,56mmol)和10%Pd / C(2.0g)在MeOH(200mL)中的混合物在30psi H 2下在室温下搅拌3小时。 过滤后,浓缩滤液,得到6-氨基茚满-1-酮(7.2g,产率87%)。
参考文献:
- [1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 37, p. 13052 - 13057 [2] Patent: WO2006/71940, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 396 [3] Patent: WO2007/148808, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 399 - 408 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 20, p. 5665 - 5670 [6] Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 11, p. 2133 - 2140 [7] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2311,2313 [8] Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1482,1508 [9] Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 3, p. 167 - 172 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 4, p. 884 - 889 [11] Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1482,1508 [12] Patent: US6083986, 2000, A [13] Patent: US2005/209274, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [14] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 19, p. 3743 - 3751
合成路线 2(2. 合成:69975-65-1)
产率:87%
合成条件:With ammonium chloride In ethanol at 90℃; for 1 h;
实验步骤:实施例129B 6-氨基-1-茚满酮用铁粉(43.0g,770mmol)和固体氯化铵(3.70g)依次处理实施例129A(19.68g,111mmol)的乙醇(111mL)溶液。 ,69.2mmol)。 将所得悬浮液在90℃下搅拌1小时,冷却至室温,用盐水稀释,并用乙醚(4.x.100mL)萃取。 将合并的有机层干燥(MgSO 4),过滤并浓缩,得到所需产物,为6-氨基 - 和4-氨基-1-茚满酮(14.20g,87%)的6:1混合物。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6,6-氨基-1-茚满酮)δ7.21(d,1H),6.92(dd,1H),6.75(d,1H),5.27(br s,2H),2.90( t,2H),2.54(m,2H); 1H NMR(300MHz,DMSO-d6),4-氨基-1-茚满酮)δ7.10(t,1H),6.81(m,2H),2.80(m,2H),2.59(m,2H)。
参考文献:
- [1] Patent: US2004/167128, 2004, A1. Location in patent: Page 39