51595-55-2 4,4-二硝基-2,2-联吡啶 N,N-二氧化物

• 概述 4，4'-二硝基-2，2'-联吡啶-N，N-二氧化物是一种重要的有机中间体，如其可用于制备4，4'‑二溴‑2，2'‑联吡啶，4，4'‑二溴‑2，2'‑联吡啶是合成2，2'‑联吡啶类化合物的一个重要中间体，广泛用于燃料敏化太阳能电池的研究。
• 制备 1）100ml四口烧瓶中加入50ml水，再加入7.5g(48mmol)2，2'‑联吡啶，加入1.6g(0.0048mmol)钨酸钠和2.2g(0.0048mmol)三辛基甲基硫酸氢铵，升温至60℃，缓慢滴加18.75ml（182.4mmol）30%双氧水，反应5h，HPLC监控无原料，过滤，用水洗涤三次，烘干得2，2'‑联吡啶氮氧化物7.2g，收率80%，纯度99.4%（HPLC）。2，2'‑联吡啶氮氧化物的 1 H‑NMR(DMSO‑d6)：8.31‑8.33（d，J=6.3Hz，2H）7.39‑7.62(m，6H)。 2）250ml四口烧瓶中加入35ml(657mmol)浓硫酸，40ml30%发烟硫酸，分批加入25g(133mmol)2，2'‑联吡啶氮氧化物，升温至110℃，滴加80ml(1942mmol)发烟硝酸，滴加结束后反应5h，HPLC监控。将反应液倒入冰水中，过滤，重结晶，烘干得18.5g黄色固体，收率50.2%，纯度99.2%。

燃料敏化太阳能电池

路线1：2,2'-联吡啶氮氧化物合成

• 步骤: 100ml四口烧瓶中加入50ml水，7.5g(48mmol)2,2'-联吡啶，1.6g(0.0048mmol)钨酸钠和2.2g(0.0048mmol)三辛基甲基硫酸氢铵，升温至60℃，缓慢滴加18.75ml（182.4mmol）30%双氧水，反应5h，HPLC监控无原料，过滤，用水洗涤三次，烘干得2,2'-联吡啶氮氧化物7.2g。
• 条件: 温度60℃，反应时间5h，HPLC监控终点，收率80%，纯度99.4%（HPLC）。

路线2：4,4-二硝基-2,2-联吡啶 N,N-二氧化物合成

• 步骤: 250ml四口烧瓶中加入35ml(657mmol)浓硫酸，40ml30%发烟硫酸，分批加入25g(133mmol)2,2'-联吡啶氮氧化物，升温至110℃，滴加80ml(1942mmol)发烟硝酸，滴加结束后反应5h，HPLC监控，将反应液倒入冰水中，过滤，重结晶，烘干得18.5g黄色固体。
• 条件: 温度110℃，反应时间5h，HPLC监控终点，收率50.2%，纯度99.2%。