888327-36-4 2-溴-5-三氟甲氧基吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：888327-36-4）

产率：81% 合成条件：With trimethylsilyl bromide In propiononitrile for 24 h; Reflux 实验步骤：2-溴-5-三氟甲氧基吡啶（31）; 将2-氯-5-三氟甲氧基吡啶（6,7.0g，35.4mmol）和溴代三甲基硅烷（10.8g，9.3mL，70.8mmol，2当量）在丙腈（35mL）中的溶液加热回流24小时。 GC监测表明转化率为100％。 将混合物真空蒸馏，得到纯的2-溴-4-三氟甲氧基吡啶（31,7.0g，28.7mmol，81％），为无色油状物。沸点： 63-66 0C / 14 mbar。 1H NMR（CDCl3,300MHz）：δ= 8.34（d，J = 2.8Hz，1H），7.56（d，J = 8.7Hz，1H），7.45（dd，J = 8.7,2.8Hz，1H））。 -19F NMR（CDCl 3,282MHz）：δ= -58.8。 -13C NMR（CDCl 3,75MHz）：δ= 145.6,143.1,139.2,131.4,129.0,120.1（q，J = 260Hz）。 - C 6 H 3 BrF 3 NO（241）：计算值。 （百分比）C 29.78，H 1.25，N 5.79; 实测值C 29.96，H 1.41，N 5.64。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/40461, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 31, p. 6043 - 6066

合成路线 2（2. 合成：888327-36-4）

产率：2.9% 合成条件：Stage #1: at 150℃; for 8 h; Stage #2: With potassium hydroxide In water 实验步骤：第2步;2-溴-5-三氟甲氧基吡啶:; 向50mL密封管中加入6-溴吡啶-3-醇（2.5g，14.37mmol），全氯甲烷（6.6g，42.86mmol）和五氯化锑（101g，465.44mmol）。 将所得溶液在150℃加热8小时。 冷却至室温后，将反应混合物倒入冰水中并用饱和KOH中和。 将所得溶液用EtOAc（100ml×2）萃取，合并有机层，用MgSO 4干燥。 浓缩溶剂，得到0.1g（2.9％）2-溴-5-（三氟甲氧基）吡啶。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/55187, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 90