化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：1877-75-4）
产率：76%
合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In waterCooling with ice Stage #2: for 0.33 h; Stage #3: at 105℃; for 5 h;
实验步骤：一般程序：化合物B1-7通过类似方法制备。 在B1的非典型合成中，在搅拌和冰浴的条件下将一氯乙酸（0.04mol，3.78g）溶解在去离子水（15mL）中。 然后逐滴加入NaOH（25％）直至pH值调节至9-10，然后得到氯乙酸钠溶液。 在搅拌下向NaOH（0.03mol，1.20g），去离子水（15mL）和乙醇（5mL），苯酚（0.04mol，3.76g）的溶液中缓慢加入。 加完后，将混合物搅拌20分钟，然后滴加上述氯乙酸钠，并加热至105℃并回流5小时。 将反应混合物冷却至室温。 用稀盐酸将混合物的pH值酸化至1-2。 过滤沉淀物，用稀盐酸洗涤多次，重结晶并真空干燥，得到苯氧基乙酸（B1）的白色固体产物。
参考文献：
- [1] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 23, p. 4337 - 4341 [2] Journal of Fluorescence, 2015, vol. 25, # 4, p. 849 - 859 [3] Luminescence, 2018, vol. 33, # 5, p. 855 - 862 [4] Luminescence, 2015, vol. 30, # 5, p. 677 - 685 [5] Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1074, p. 487 - 495 [6] Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 3, p. 135 - 137 [7] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 46 SPEC. ISS., p. 10469 - 10477 [8] Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 304 [9] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 1555 [10] Chimica Therapeutica, 1970, vol. 5, p. 211 - 215 [11] Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2653 - 2656 [12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 16, p. 4597 - 4601 [13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 11, p. 4726 - 4733 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 12, p. 3180 - 3186 [15] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2014, vol. 189, # 9, p. 1337 - 1345 [16] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 6, p. 5269 - 5280 [17] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 53, # 1, p. 183 - 187 [18] Patent: CN103666452, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0076; 0077
合成路线 2（2. 合成：1877-75-4）
产率：75%
合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In ethanol; water at 20℃; for 0.33 h; Stage #2: at 102℃; for 5 h;
实验步骤：一般步骤：在冰水浴条件下，将55mmol一氯乙酸溶于15mL去离子水中，然后用30％NaOH溶液调节pH值为8-9，得到氯乙酸钠溶液。在室温下，在不断搅拌下，将45mmol NaOH溶于15mL去离子水和5mL乙醇的混合溶剂中，然后缓慢加入45mmol苯酚。再搅拌20分钟后，加入氯乙酸钠溶液。随后，将混合物在102℃下回流5小时。将混合物冷却至室温后，用2.0mol·L-1 HCl将pH调节至1-2，得到大量白色沉淀。过滤沉淀物并用稀盐酸洗涤3次，在60℃下干燥。将白色粗产物分散在100mL加热的去离子水中，使用饱和碳酸钾溶液将pH调节至8.0，然后过滤混合物溶液，并收集滤液。通过用2.0mol·L-1 HCl将滤液的pH调节至1-2来获得白色沉淀。在自然冷却至室温后，将混合物过滤，用稀盐酸洗涤，在真空中干燥过夜，然后获得目标产物（b1）。苯氧基乙酸衍生物（b2-7）的合成方法类似于苯氧基乙酸（b1）。
参考文献：
- [1] Medicinal Chemistry Research, 2010, vol. 19, # 1, p. 33 - 57 [2] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 28 - 35 [3] Luminescence, 2014, vol. 29, # 8, p. 1113 - 1122
