21567-18-0 4-(4-氯苯氧基)苯酚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：21567-18-0）

产率：52% 合成条件：Stage #1: With boron tribromide In dichloromethane at -78 - 20℃; for 2.08 h; Stage #2: With water In dichloromethane at 0℃; 实验步骤：第2步; 4-（4-氯 - 苯氧基） - 苯酚;按照实施例12（步骤2）的一般程序，将三溴化硼（1.0M二氯甲烷溶液，9.66mL，9.66mmol）加入到步骤1的产物（0.76g，3.22mmol）的二氯甲烷（15mL）溶液中，得到标题化合物（0.37g，52％），为浅绿色固体。第2步; 4-（4-氯 - 苯氧基） - 苯酚;在-78℃下，向步骤1的产物（2.86g，12.18mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液中，在5分钟内滴加三溴化硼（1.0M的二氯甲烷溶液，30mL，30.5mmol）。将随后的混合物在-78℃下搅拌1小时，然后在环境温度下搅拌1小时。将反应混合物冷却至0℃后，将其缓慢加入冷水/二氯甲烷（50mL / 50mL）中。将有机部分用水，盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶快速色谱法，使用己烷/ EtOAc（梯度系统）纯化粗产物，得到标题化合物（2g，75％）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）; δ4.8（s，1H），7.23-7.26（m，2H），6.81-6.92（m，6H）。第2步; 4-（4-氯 - 苯氧基） - 苯酚;在-78℃下，向步骤1的产物（6.3g，26.8mmol）的二氯甲烷（72mL）溶液中，在5分钟内滴加三溴化硼（7.6mL，80.3mmol）。将随后的混合物在-78℃下搅拌1小时，温热至环境温度并搅拌1小时。将反应混合物冷却至0℃后，将其缓慢加入冷水/二氯甲烷中。将有机部分用水，盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶快速色谱法，使用EtOAc /己烷（梯度系统）纯化粗产物，得到标题化合物（4.50g，76％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/66820, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 27; 29 [2] Barell-Festschr. S. 266, 269, 272, 273, [3] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 6, p. 1177 - 1184 [4] Patent: WO2011/11598, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [5] Chem.Abstr., 1976, vol. 85, # 20843,