53266-94-7 2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成；医药合成中间体，可用于合成头孢替胺。

医药

合成路线 1（1. 合成：53266-94-7）

产率：100% 合成条件：at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：在0℃下，将亚硫酰氯（0.460mL，6.321mmol，2当量）加入到搅拌的2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酸（500mg，3.2mmol）和乙醇（5mL）的混合物中。 将得到的澄清反应混合物在室温下搅拌16小时，然后在真空下浓缩至干燥，然后用乙醇交换两次。 得到棕色油状的2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酸乙酯，定量收率（588mg）。 NMR（400MHz，DMSO-i / 6）δ1.17（3H，bs），3.72（2H，bs），4.08（2H，bs），6,68（1H，bs），9.43（2H，bs）。 如所述进一步使用该化合物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/153667, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 78; 79 [2] Patent: CN106045937, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0022; 0026 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 24, p. 3843 - 3848 [4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, vol. 54, # 13, p. 4499 - 4505 [5] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 52, p. 10313 - 10317

合成路线 2（2. 合成：53266-94-7）

产率：78% 合成条件：for 4 h; Reflux 实验步骤：将4-氯乙酰乙酸乙酯，100mmol硫脲，50mL乙醇，回流4h，蒸发旋转溶剂，得到油状液体，加入20mL乙酸乙酯溶解，在冰冷却下滴加搅拌，浓盐酸，沉淀出白色固体。 抽滤，乙酸乙酯，白色固体，用2-氨基噻唑-4-乙酸酯盐酸酯洗涤，滤饼溶于水，调节pH至10氨水，乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，旋转溶剂得到 白色固体2-氨基噻唑-4-乙酸酯，收率78％，mp94~95。 参考文献：

• [1] Patent: CN105541752, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0035; 0036; 0037 [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1255 - 1257 [3] Synlett, 1999, # 8, p. 1239 - 1240