6483-15-4 槐果碱

危险性质：非危险化学品

中草药成分，具有镇咳祛痰平喘、抗肿瘤抗癌、镇痛抗炎的作用；生命科学。

医药; 生命科学

合成路线 1（1. 合成：6483-15-4）

产率：0.63 g 合成条件：With potassium carbonate In toluene for 1.50 h; Reflux; Green chemistry; Large scale 实验步骤：将化合物2（0.97g，2.7mmol）加入到浓HCl（0.34mL，4.1mmol）的H 2 O（50mL）溶液中，搅拌混合物直至化合物2溶解。然后，在一部分中加入IBX，同时将内部温度保持在50℃和70℃之间3小时。 TLC分析（CHCl 3 / CH 3 OH / NH 3 H 2 O：20：1：1）显示完全消耗2.冷却至室温后，将混合物通过硅藻土垫过滤。将滤液用饱和碳酸钠水溶液（50mL）碱化，然后用CH 2 Cl 2（50mL×5）萃取。合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到粗产物1，将其不经进一步纯化用于下一步骤。将碳酸钾（0.43g，2.7mmol）加入到化合物1在甲苯中的搅拌溶液中。将反应混合物加热至回流1.5小时。冷却至室温后，将溶液加入饱和碳酸钠水溶液（50mL）中，然后倒入分液漏斗中。用乙酸乙酯（50mL×3）萃取水层。将合并的有机层用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法（用CH 2 Cl 2→CH 2 Cl 2 / NEt 3 500：1洗脱）纯化粗产物，得到sophocarpine（0.63g，95％），为白色固体。熔点51-52℃（lit.33 52-53℃）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ6.54-6.39（m，1H），5.89（d，J = 9.9Hz，1H），4.14（dd，J = 12.9,4.8Hz，1H），4.07-3.93（m，1H） ），3.17（t，J = 12.9Hz，1H），2.93-2.78（m，2H），2.72-2.55（m，1H），2.27-2.09（m，2H），2.06-1.91（m，2H）， 1.88-1.39（m，10H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ165.7,137.6,124.4,63.4,57.2,51.4,41.9,41.4,34.5,27.7,27.3,26.5,21.0,20.7。合成的sophocarpine数据与报道的数据吻合良好 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 4, p. 950 - 953 [2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 55, # 4, p. 950 - 953 [3] Patent: CN104557934, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0011; 0013