109345-94-0 5-甲氧基-3-羟基吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：109345-94-0）

产率：1.5 g 合成条件：With sodium perborate tetrahydrate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 2 h; 实验步骤：向搅拌的过硼酸钠 - 四水合物（7.86g，51.06mmol）在水中的悬浮液中加入3-甲氧基-5-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基 ） - 在室温下，在THF / H 2 O（80mL：80mL）中的吡啶（4g，17.02mmol）。 将得到的反应混合物在室温下搅拌2小时。 将反应物质用乙酸乙酯（200mL）萃取，用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，并在减压下浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶（100-200目）柱色谱法纯化，使用20％EtOAc的己烷溶液作为洗脱液。 得到1.5克5-甲氧基吡啶-3-醇。 LCMS：126（M + H）。步骤3：3-甲氧基-5-甲氧基甲氧基 - 吡啶。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 156; 157

合成路线 2（2. 合成：109345-94-0）

产率：30.1% 合成条件：With sulfuric acid; sodium chloride; sodium nitrite In water 实验步骤：5-甲氧基吡啶-3-醇将浓硫酸（18M，2.83mL），水（3.84mL）和碎冰（6.60g）的混合物加入到5-甲氧基-3-吡啶胺（1.64g，13.23mmol）中。 将冷混合物（0-5℃）搅拌10分钟，然后加入亚硝酸钠（0.91g，13.23mmol）的水（2.7mL）溶液。 搅拌10分钟后，加入浓硫酸（8.6mL）和水（6.6mL）的沸腾溶液。 加热混合物直至所有固体溶解。 加入冰（5.0g）以冷却溶液。 用10％NaOH溶液将pH调节至8。 加入饱和NaCl溶液（100mL），并将混合物用乙酸乙酯（4×100mL）萃取。 将合并的乙酸乙酯萃取液干燥（MgSO 4），过滤并通过旋转蒸发浓缩，得到0.50g（30.1％）棕色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: US2001/14691, 2001, A1 [2] Patent: US2001/31771, 2001, A1 [3] Patent: US6441006, 2002, B2