718635-93-9 3-异丁基-9,10-二甲氧基-3,4,6,7-四氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2(11bH)-酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
生命科学。
生命科学
产率：85.6% 合成条件：at 35℃; for 48 h; Large scale 实验步骤：将6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐（118.2kg）溶于水（3体积）中。 加入34（二甲基氨基）甲基）-5-甲基己-2-酮（99.1kg）的正庚烷（1.5体积），将混合物在约35℃剧烈搅拌至少48小时，直至小于10％6， 使7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉对标准溶液保持不变。 过滤固体，用水洗涤，然后用庚烷洗涤，然后真空干燥，得到3-异丁基-9,10-二甲氧基-3,4,6,7-四氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉 - 2（11bH） - 酮（141.1kg，产率85.6％）。 参考文献：
产率：61% 合成条件：Stage #1: With osmium(VIII) oxide In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 0.25 h; Stage #2: With sodium periodate; 4-methylmorpholine N-oxide In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 5 h; 实验步骤：3-异丁基-9,10-二甲氧基-2-亚甲基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉（式6）;将11.3mg，0.0358mmol）溶解在THF（3mL）和H 2 O（1mL）的混合溶剂中，将混合物冷却至0℃，然后将OsO 4（4重量％水溶液，0.711mL，0.0125mmol）冷却。向其中加入所得混合物，并将所得混合物在0℃下搅拌15分钟。将NaIO 4（38.3mg，0.179mmol）溶解在H 2 O（1mL）中并将溶解在H 2 O（1mL）中的N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO; 20.9mg，0.179mmol）加入到反应溶液中，得到的混合物是在0℃下进一步搅拌5小时，然后向其中加入饱和Na 2 SO 3水溶液以完成反应。向其中加入乙酸乙酯和水以萃取有机层，并用盐水溶液洗涤收集的有机层。用无水硫酸镁干燥有机层，减压过滤，减压蒸发，然后用柱色谱法得到6.78mg（产率61％）标题化合物。 1H NMR（400MHz，CDCl3）d 0.89（d，J = 6.4Hz，3H），0.92（d，J = 6.5Hz，3H），0.99-1.06（m，1H），1.58-1.68（m，1H） ，1.76-1.82（m，1H），2.34（dd，J = 11.6,13.2 Hz，1H），2.50-2.61（m，2H），2.70-2.74（m，2H），2.89（dd，J = 2.7， 13.6 Hz，1H），3.11（m，2H），3.28（dd，J = 6.1,11.5 Hz，1H），3.50（d，J = 10.5 Hz，1H），3.82（s，3H），3.84（s， 3H），6.53（s，1H），6.60（s，1H）; 13C NMR（100MHz，CD3OD）d 21.11,22.08,25.20,28.51,34.87,46.14,46.37,49.72,54.94,55.18,60.66,62.20,108.38,111.56,125.97,128.40,147.58,148.07。 参考文献：
产率：36% 合成条件：for 5 h; Reflux 实验步骤：将（2-乙酰基-4-甲基 - 戊基） - 三甲基 - 碘化铵（800mg，2.55mmol，1.00当量）加入到6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉（100mg，2.62mmol， 1.00当量）和乙醇（10mL）。 将所得溶液加热回流约5小时，然后加入水（20mL）。 用二氯甲烷（3×50mL）进行标准萃取后处理后，通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚（1：4））纯化粗残余物，得到标题化合物，为白色固体（300mg，产率=36percent）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3），δ6.63（s，1H），6.55（s，1H），3.89（s，3H），3.83（s，3H），3.55（s，1H），3.22-3.28（m ，IH），2.94-3.14（m，4H），2.31-2.65（m，4H），1.73-1.81（t，IH，J = 11.4），1.33-1.39（m，1H），0.996-1.067（t， IH，J = 10.5），0.79-0.85（m，6H）。LC-MS：m / z = 318（MH）+。 参考文献：