150255-96-2 3-氰基苯硼酸
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药; 显示材料合成
产率：72% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: Heating / reflux 实验步骤：将20g 3-溴苄腈溶解在100ml无水THF中，然后在氮气氛下与37.6ml三异丙氧基硼烷混合。将溶液在-78℃冷却，然后在搅拌下将98.3ml 1.6M正丁基锂己烷溶液滴加到冷却的溶液中约30分钟。将混合物在室温下搅拌30分钟，冷却至0℃并与220ml的4M硫酸混合。将溶液加热并回流过夜，再次在0℃冷却，与340ml 5M氢氧化钠水溶液混合，然后用200ml二乙醚萃取。分离水相，与6M盐酸混合直至pH2，然后用300ml乙酸乙酯萃取两次。将得到的乙酸乙酯层用MgSO 4干燥，蒸馏除去溶剂。所得粗产物用DMF-水重结晶，得到11.6g（72％）标题化合物，为针状浅黄色晶体。 1H NMR（270MHz）：δ（DMSO-d6）8.5（brs，2H），8.3-7.6（m，4H）。 参考文献：
产率：20% 合成条件：Stage #1: With diisopropopylaminoborane; triethylamine; triphenylphosphine; palladium dichloride In tetrahydrofuran at 65℃; for 12 h; Inert atmosphere Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％），对碘碘苯（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）加入装有侧臂的50mL圆底烧瓶中。 ，冷凝器和搅拌棒。然后通过交替真空和氩气将该溶液脱气三次。然后在正氩气压下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。在室温下搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并通过交替真空和氩气三次使反应混合物再次脱气。然后将反应溶液加热至回流。回流12小时后，将反应冷却至0℃，缓慢加入6mL甲醇（注意：放热反应，放出氢气）。搅拌15分钟后，减压除去所有溶剂，得到黑色固体。将该固体用氢氧化钠（3M，8mL）溶解，随后用己烷（3.×10mL）洗涤。然后将水层冷却至0℃（冰浴）并用浓HCl酸化至pH <= 1，硼酸通常作为白色固体沉淀出来。然后用乙醚（3.x.10mL）萃取含水部分。合并有机部分，用硫酸镁干燥并过滤。然后在减压下除去溶剂，得到白色固体。 参考文献：
产率：68% 合成条件：Stage #1: for 8 h; Heating / reflux Stage #2: at 20℃; for 12 h; 实验步骤：在容量为3升的三颈烧瓶中，放入123.4g制备实施例2中制备的3-甲酰基苯基硼酸，68.6g盐酸羟胺，1050ml甲酸和112.1g甲酸钠，并相互混合。 。将所得混合物液体加热回流8小时。将得到的反应混合物液体在环境气氛中放置一夜。此后，在反应混合物液体中产生沉淀物的情况下，在用冰冷却的同时搅拌该混合物液体，并且在反应混合物液体中没有产生沉淀物的情况下，将混合物液体少量混合。沉淀种子颗粒和搅拌。从得到的反应混合物液体中收集固体沉淀物，过滤并干燥。得到目标化合物3-氰基苯基硼酸，其量为82.0g。产率为68％。目标化合物的1H-NMR测量结果（200MHz，δppm，CDCl3）如下所示。 7.47（t，J = 7.7 Hz，1H），7.69（d，J = 7.9 Hz，1H），7.9 - 8.0（br.d，1H），8.0 - 8.1（br.s，1H） 参考文献：