867333-43-5 2-甲基-5-氰基苯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：867333-43-5）

产率：53% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: at -78 - 20℃; for 20 h; Inert atmosphere 实验步骤：步骤1：5-氰基-2-甲基苯基硼酸的合成首先，将9.5g（50mmol）3-溴-4-甲基苄腈放入500mL三颈烧瓶中，并用氮气置换烧瓶中的气氛。然后，加入250mL四氢呋喃（THF），并将混合物在-78℃下搅拌30分钟。向该混合溶液中滴加34mL（55mmol）1.63M的丁基锂（-BuLi）己烷溶液，然后在-78℃下搅拌1.5小时。之后，向混合物中加入7.3mL（65mmol）硼酸三甲酯，将该溶液搅拌20小时，同时将温度升至室温。向该溶液中加入100mL 1M盐酸并搅拌30分钟。将所得混合物分离成水层和有机层，水层用乙酸乙酯萃取。合并有机层和萃取液，并用饱和盐水洗涤。向所得溶液中加入无水硫酸镁进行干燥。将所得混合物进行重力过滤，浓缩滤液，得到固体。用甲苯和己烷洗涤该固体，得到4.3g白色固体，收率53％。通过核磁共振（MR）光谱法将所得白色固体鉴定为5-氰基-2-甲基苯基硼酸。步骤1的合成方案如下（a-10）所示。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/203350, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1195 [2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 31, p. 9014 - 9015