298181-83-6 5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：298181-83-6）

产率：92% 合成条件：With hydrogen In methanol for 18 h; 实验步骤：将6,7-二氢-8（5H） - 喹啉酮肟（0.50g，3.1mmol，Synthetic Communications，2003,33,3497-3502）在35mL MeOH中的溶液在50psi下在存在下进行催化氢化。 50毫克10％Pd对碳的影响。 18小时后，用氮气吹扫反应容器，通过硅藻土过滤除去催化剂，并将滤液在减压下浓缩至干，得到0.42g（92％）5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺，为 紫油。 1H NMR（CDCl3）：5 8.39（d，1H），7.36（d，1H），7.04（m，1H），4.00（t，1H），2.88-2.67（m，2H），2.18（m，1H） ，2.03-1.62（m，5H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/20415, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 112 [2] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 20, p. 3497 - 3502 [3] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 5, p. 823 - 830 [4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 38, p. 6423 - 6426

合成路线 2（2. 合成：298181-83-6）

产率：71% 合成条件：Stage #1: With hydrogen In methanol Stage #2: at 115 - 140℃; 实验步骤：向叠氮化物（41.0g，0.256mol）的甲醇（250mL）溶液中加入Pd / C（10％，4.1g），并将混合物在Parr振荡器上在30psi下氢化。 将混合物通过硅藻土过滤，滤饼用甲醇洗涤。 蒸发合并的滤液，蒸馏残余油（Kugelrohr，沸点115-140℃，0.2托），得到26.8g（71％）8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉（AMD7488）， 淡黄色的油。 1H NMR（MeOH-d4）δ1.81-1.98（m，2H），2.03-2.15（m，1H），2.38-2.46（m，1H），2.88-2.92（m，2H），4.41（dd，1H， J = 9.3,6.3Hz），7.30（dd，1H，J = 7.5,4.5Hz），7.62（d，1H，J = 7.5Hz），8.47（d，1H，J = 4.5Hz）; 13C NMR（MeOH-d4）δ21.12,28.72,28.89,52.28,124.86,134.35,138.96,148.49,152.57。 ES-MS m / z 149（M + H）。 参考文献：

• [1] Patent: US6750348, 2004, B1. Location in patent: Page column 16

合成路线 3（3. 合成：298181-83-6）

产率：92% 合成条件：With 10% palladium on activated charcoal; ammonia; hydrogen In methanol at 20℃; for 12 h; 实验步骤：在搅拌下，向6,7-二氢喹啉-8（5H） - 酮（205mg，1.4mmol）在5mL饱和的甲醇氨中的溶液中加入钯碳（21mg），并将混合物在室温下搅拌 在氢气氛下12小时。 过滤除去钯碳，浓缩滤液，残余物经柱层析，得到标题化合物，为红色油状物（189mg，收率92％）。 参考文献：

• [1] Patent: CN103570683, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0627; 0628; 0636; 0637 [2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 39, p. 5210 - 5212 [3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 38, p. 6423 - 6426