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80407-64-3 3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
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80407-64-3 3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
80407-64-3 3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
中文名称
3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
英文名称
3,4-Bis(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
CAS号
80407-64-3
分子式
C
13
H
18
O
5
分子量
254.28
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
英文名
3,4-Bis(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
CAS号
80407-64-3
分子式
C13H18O5
分子量
254.28
中文别名
厄洛替尼杂质60; 埃罗替尼中间体3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛; 埃罗替尼杂质60
英文别名
Erlotinib Impurity 60; Benzaldehyde, 3,4-bis(2-methoxyethoxy)-; QC-8960; 3-4-bis(2-methoxyethoxy) benzaldehyde
物化属性
LogP
1.54950
LogS
-1.69 (Ali)
储存条件
2-8°C,惰性气体氛围
可旋转键数目
9
密度
1.115±0.06 g/cm³ (Predicted)
拓扑极性表面积
53.99 Ų
摩尔折射率
66.21
氢键供体数目
0.0
氢键受体数目
5.0
水溶性
5.31 mg/ml ; 0.0209 mol/l
沸点
380.1±42.0 °C (Predicted)
皮肤渗透系数
-7.16 cm/s
精确质量
254.11500
重原子数目
18
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险性质:非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:
步骤
:将121g(1当量)3,4-二羟基苯甲醛溶于1200ml二甲基甲酰胺(DMF)中,搅拌至澄清;依次加入323g(4当量)2-氯乙基甲基醚、944g(8当量)无水碳酸钾和23.6g四丁基溴化铵;氮气吹扫三次后,105-110℃反应13-14小时;过滤,DCM冲洗滤饼至滤液无色;合并滤液减压浓缩,加DCM,冷却后用3N KOH、水、盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩至45℃得210g油状产物。
条件
:With tetrabutylammonium bromide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 105-110℃; Inert atmosphere
产率
:96.4%
参考文献
:[1] Patent: CN105566233, 2016, A; [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, 25(4), 435-440; [3] Patent: US2012/184548, 2012, A1
路线2:
步骤
:向25g(0.1811mol)3,4-二羟基苯甲醛、60g(0.4347mol)碳酸钾的120ml DMF溶液中加入50.4g(0.3625mol)2-溴乙基甲基醚;100℃搅拌2小时,冷却过滤,滤液真空浓缩,DCM溶解后水洗、氯化钙干燥,蒸发得产物。
条件
:With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; 2 h
产率
:98%
参考文献
:[1] Heterocycles, 2007, 71(1), 39-48; [2] Patent: WO2007/138612, 2007, A2; [3] Patent: WO2007/138613, 2007, A2; [4] Organic Letters, 2017, 19(11), 3005-3008