1517-82-4 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷基(S)-对甲苯亚磺酸酯

干冰运输，危险性质非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码29309090，存储类别11 - 可燃固体。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 向250mL火焰干燥的N₂吹扫圆底烧瓶中加入对甲苯亚磺酸（0.525g，3.36mmol）、4-溴苄醇（0.598g，3.20mmol）和DMAP（0.078g，0.64mmol），依次溶解于无水CH₂Cl₂（14mL）中；向此溶液中一次性加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（0.644g，3.36mmol），室温搅拌16小时；反应完成后，用CH₂Cl₂（30mL）稀释，依次用1M HCl（30mL）和盐水（30mL）洗涤；有机层干燥（MgSO₄）、过滤，减压除溶剂，快速柱色谱纯化。
• 条件: 25℃，N₂惰性气氛，16小时；溶剂为二氯甲烷。
• 收率: 99%。
• 参考文献: [1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, #24, p.4855-4866；[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol.30, #5, p.1646-1652；[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol.356, p.371-387；[4] Tetrahedron, 1999, vol.55, #8, p.2311-2316；[5] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #13, p.1265-1268；[6] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #31, p.3073-3077。

路线2：

• 步骤: 在含适当亚磺酸钠盐的试管中，加入适当醇（1mL）和二氯甲烷（4mL）；搅拌下加入硫酸（106mL，2当量），反应30分钟后加入分子筛（200mg）；搅拌4.5小时后，用二氯甲烷（10mL）稀释，转移至分液漏斗，用水（2×20mL）洗涤，无水MgSO₄干燥，通过二氧化硅垫过滤，真空除溶剂，快速柱色谱纯化（己烷：EtOAc=98:2）。
• 条件: 25℃，4.5小时，硫酸、分子筛。
• 收率: 6% de。
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #13, p.1265-1268。

路线3：

• 步骤: 向250mL火焰干燥N₂吹扫的圆底烧瓶中加入无水甲苯亚磺酸（0.72g，4.05mmol）、二氯甲烷（12mL）和新戊酰氯（0.49mL，4.00mmol），搅拌5小时；加入三乙胺（0.67mL，4.8mmol）和醇底物，静置过夜；淬灭后用二氯甲烷和1M HCl萃取，合并有机层用盐水洗涤，无水MgSO₄干燥，真空除溶剂，快速色谱纯化。
• 条件: 20℃，N₂惰性气氛，5小时后加三乙胺，过夜；溶剂为二氯甲烷。
• 收率: 48% de。
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #31, p.3073-3077。