62259-92-1 7-苄基-2-甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮

作为潜在药物中间体，用于医药研发领域（具体用途未明确说明，基于其结构和文献来源推测为药物合成关键中间体）。

医药

合成路线 1（基于甲脒乙酸盐）

• 原料：甲醇钠（25wt%甲醇溶液，67.6mL，296mmol）、甲醇（70mL）、甲脒乙酸盐（11.00g，106mmol）、N-乙基苄基-3-氧代-4-哌啶羧酸盐酸盐（25.16g，84mmol）
• 步骤：在25℃下向甲醇钠和甲醇的混合溶液中加入甲脒乙酸盐，再加入N-乙基苄基-3-氧代-4-哌啶羧酸盐酸盐；25℃搅拌20小时；冷却至0℃，加入水（90mL），滴加乙酸（6.05mL，106mmol），25℃继续搅拌3小时；减压蒸馏去除大部分甲醇，过滤，固体用水洗涤，真空干燥。
• 条件：25℃反应20小时，0℃后处理，乙酸调节pH。
• 收率：79%（产物16.10g）
• 表征：LC/MS（m/z 242.06（M+H）+，0.598 min）；1H-NMR（500MHz, CDCl3）δ12.61(br s,1H),7.99(s,1H),7.38-7.26(m,5H),3.73(m,2H),3.50(m,2H),2.74(m,2H),2.66(m,2H)
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, 26(1), 160-167；[2] WO2008/130581 (Page 192)；[3] US6414149；[4] WO2008/130581 (Page 172)

合成路线 2（基于盐酸乙脒）

• 原料：甲醇钠（25wt%甲醇溶液，67.6mL，296mmol）、甲醇（70mL）、盐酸乙脒（11.00g，106mmol）、1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐（25.16g，84mmol）
• 步骤：在25℃下向甲醇钠和甲醇的混合溶液中依次加入盐酸乙脒和1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐；25℃搅拌20小时；冷却至0℃，加入水（90mL），滴加乙酸（6.05mL，106mmol），25℃继续搅拌3小时；减压蒸馏去除大部分甲醇，浓缩，过滤，冷水洗涤，真空干燥。
• 条件：25℃反应20小时，0℃后处理，乙酸调节pH。
• 收率：79%（产物16.10g）
• 表征：LC/MS（m/z 242.06（M+H）+，0.598 min）；1H-NMR（500MHz, CDCl3）数据同上
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, 26(1), 160-167；[2] WO2008/130581 (Page 192)；[4] WO2008/130581 (Page 172)