作为潜在药物中间体,用于医药研发领域(具体用途未明确说明,基于其结构和文献来源推测为药物合成关键中间体)。
医药
合成路线 1(基于甲脒乙酸盐)
- 原料:甲醇钠(25wt%甲醇溶液,67.6mL,296mmol)、甲醇(70mL)、甲脒乙酸盐(11.00g,106mmol)、N-乙基苄基-3-氧代-4-哌啶羧酸盐酸盐(25.16g,84mmol)
- 步骤:在25℃下向甲醇钠和甲醇的混合溶液中加入甲脒乙酸盐,再加入N-乙基苄基-3-氧代-4-哌啶羧酸盐酸盐;25℃搅拌20小时;冷却至0℃,加入水(90mL),滴加乙酸(6.05mL,106mmol),25℃继续搅拌3小时;减压蒸馏去除大部分甲醇,过滤,固体用水洗涤,真空干燥。
- 条件:25℃反应20小时,0℃后处理,乙酸调节pH。
- 收率:79%(产物16.10g)
- 表征:LC/MS(m/z 242.06(M+H)+,0.598 min);1H-NMR(500MHz, CDCl3)δ12.61(br s,1H),7.99(s,1H),7.38-7.26(m,5H),3.73(m,2H),3.50(m,2H),2.74(m,2H),2.66(m,2H)
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, 26(1), 160-167;[2] WO2008/130581 (Page 192);[3] US6414149;[4] WO2008/130581 (Page 172)
合成路线 2(基于盐酸乙脒)
- 原料:甲醇钠(25wt%甲醇溶液,67.6mL,296mmol)、甲醇(70mL)、盐酸乙脒(11.00g,106mmol)、1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐(25.16g,84mmol)
- 步骤:在25℃下向甲醇钠和甲醇的混合溶液中依次加入盐酸乙脒和1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐;25℃搅拌20小时;冷却至0℃,加入水(90mL),滴加乙酸(6.05mL,106mmol),25℃继续搅拌3小时;减压蒸馏去除大部分甲醇,浓缩,过滤,冷水洗涤,真空干燥。
- 条件:25℃反应20小时,0℃后处理,乙酸调节pH。
- 收率:79%(产物16.10g)
- 表征:LC/MS(m/z 242.06(M+H)+,0.598 min);1H-NMR(500MHz, CDCl3)数据同上
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, 26(1), 160-167;[2] WO2008/130581 (Page 192);[4] WO2008/130581 (Page 172)