7051-15-2 2-氯-1,3-二甲氧基苯

名称和标识

中文名: 2-氯-1,3-二甲氧基苯
英文名: 2-Chloro-1,3-dimethoxybenzene
CAS号: 7051-15-2
分子式: C8H9ClO2
分子量: 172.61
中文别名: 2-氯间苯二甲醚; 2,6-二甲氧基-氯苯
英文别名: Benzene, 2-chloro-1,3-dimethoxy-; 2-chloro-m-phenylene ether; Benzene,2-chloro-1,3-dimethoxy; 1-chloro-2,6-dimethoxybenzene; 2-Chloro-1,3-dimethoxy-benzene; 2,6-dimethoxybenzolyl chloride; 2-chlororesorcinol dimethyl ether; 2,6-Dimethoxy-chlorobenzene; 1-Chlor-2,6-dimethoxybenzol; 2-Chlor-resorcin-dimethylaether

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2909309090

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤：在5mL卷曲盖小瓶中，加入0.25mmol底物、0.3mmol（1.2当量）N-氯胺或NCS、0.3mmol（1.2equiv）(NH4)2S2O8和2mol%（0.005mmol）[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O，溶于2mL MeCN/水4:1中；通过三次冷冻-泵-解冻循环脱气，用蓝色LED（λmax=455nm）照射16小时；反应后加入内标物，用饱和Na2CO3溶液和盐水淬灭，乙酸乙酯萃取，GC-FID分析。
条件：With 4-chloromorpholine; ammonium peroxydisulfate; tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate In acetonitrile for 16 h; Irradiation
收率：74%
参考文献：[1] Tetrahedron, 2016, vol.72, #48, p.7821-7825；[2] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1995, #6, p.611-612；[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol.55, #17, p.5342-5345；[4] Angew. Chem., 2016, vol.128, p.5428-5431；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol.25, #1, p.36-44；[6] Patent: US4579981, 1986, A

路线2：

步骤：将羧酸（1当量，0.5mmol）、CuBr2或CuCl2（2当量，1mmol）、Ag2CO3（1当量，0.5mmol）和PdCl2（0.1当量）的混合物在THF（3mL）中加热至110℃回流24小时；反应完成后真空蒸发，柱色谱纯化。
条件：With silver carbonate; copper dichloride; palladium dichloride In tetrahydrofuran at 110℃; for 24 h;
收率：25%
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.81, #7, p.2794-2803；[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol.54, #24, p.3079-3081

路线3：

步骤：将2-氯-1,3-苯二酚（1.0当量）溶于丙酮（0.1M），加入碳酸钾（5.0当量）搅拌10分钟；加入甲基碘（2.6当量），回流搅拌16小时；冷却后加水，乙醚萃取三次，合并有机相用MgSO4干燥，真空浓缩，硅胶柱色谱纯化。
条件：With potassium carbonate In acetone for 16 h; Reflux; Inert atmosphere
收率：88%
参考文献：[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2013, vol.9, p.2767-2777

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