化学合成;作为咪唑并吡啶类化合物,具有良好的抗微生物和杀菌作用,可用于相关药物及农药的制备。
化学合成; 医药; 农药
路线1:
- 原料:7-硝基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶4-氧化物(2.0g,11.04mmol)
- 试剂:三氯氧磷(POCl3,30mL,322mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF,15mL)
- 步骤:将原料分批加入冷却至0℃的POCl3/DMF溶液中,加热至120℃反应3小时;反应结束后冷却,倒入冰中,用5M NaOH中和,EtOAc(3×75mL)萃取,合并萃取液经盐水洗涤、Na₂SO₄干燥、蒸发得到产物(1.86g,9.89mmol,90%收率),无需进一步纯化。
- 条件:0-120℃,反应3小时
- 参考文献:[1] Patent: WO2013/95761, 2013, A1 (Page 32-34); [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol.17, #8, p.1757-1760
路线2:
- 原料:4,6-二氯-2,3-二氨基吡啶
- 试剂:甲醇(220mL)、甲醛溶液、甲基叔丁基醚(MTBE,440mL)
- 步骤:在1L三口烧瓶中加入甲醇,降温至10-20℃,滴加甲醛溶液并保持温度反应24小时;反应后继续在10-20℃滴加MTBE,搅拌2-3小时后过滤,滤饼用MTBE洗涤、干燥得到产物。
- 条件:10-20℃,反应24小时(甲醛滴加);10-20℃,搅拌2-3小时(MTBE滴加)