1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯主要应用于医药和农药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 在0℃,氮气氛下搅拌下,将钠(9.3g,0.18mol)加入到2-甲基-2-丙硫醇(20.9mL,0.18mol)在无水DMF(105mL)中的脱气溶液中;使混合物达到室温(20-25℃)并搅拌过夜;然后加入1,2,4,5-四氯苯(8.0g,0.037mol),将得到的混合物在室温下搅拌2小时,然后温和回流18小时;在室温下冷却后,将反应混合物倒入冰(100g)中,过滤除去沉淀,用水洗涤,干燥,得到11.0g标题化合物。
- 条件: 0-25℃(反应初期);20℃(搅拌过夜);20℃搅拌2小时;温和回流18小时;氮气氛;无水DMF溶剂。
- 收率: 11.0g
- 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, #19, p.7268-7279; [2] The Journal of organic chemistry, 2002, vol. 67, #14, p.4635-4639; [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol.17, #24, p.6801-6805; [4] Synthetic Communications, 2013, vol.43, #10, p.1447-1454; [5] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.2014, #36, p.8077-8084; [6] Patent: WO2014/9240, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 11
路线2:
- 步骤: 在氮气保护下,于0℃条件下,将金属钠(9.3g,0.18mol)分批加入至2-甲基-2-丙硫醇(20.9mL,0.18mol)的无水DMF(105mL)脱气溶液中,保持搅拌;待混合物自然升温至室温(20-25℃)后,继续搅拌12小时;随后,向反应体系中加入1,2,4,5-四氯苯(8.0g,0.037mol),室温搅拌2小时后,缓慢升温至回流状态,维持反应18小时;反应完成后,冷却至室温,将反应混合物倾入冰水(100g)中,析出固体经过滤分离,用水洗涤,干燥后得到1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯(11.0g)。
- 条件: 0℃(反应初期);20-25℃(搅拌12小时);20℃搅拌2小时;回流18小时;氮气保护;无水DMF溶剂。
- 收率: 11.0g
- 产物表征: 1H NMR (600MHz, CDCl3): δ1.36 (s, 36H), 7.94 (s, 2H); 13C NMR (150MHz, CDCl3): δ31.4, 48.3, 139.5, 144.9; MS (ESI): [M+H]+ 430.7 (观测值), 431.2 (计算值)。