5-溴-2-羟基异烟酸甲酯为羧酸酯类衍生物,主要用作医药中间体。制备方法:在配有机械搅拌装置和回流冷凝管的三口烧瓶中,装入80mL甲醇,5-溴-2-羟基异烟酸,室温下缓慢滴加1.0mL浓硫酸,滴毕,回流反应30h(薄层色谱跟踪)。反应毕,浓缩至30mL后倒入60mL水中,用20mL乙醚萃取2次,乙醚层用5%碳酸钠溶液洗涤1次,再水洗至中性,无水硫酸镁干燥后,蒸去乙醚得到5-溴-2-羟基异烟酸甲酯。
医药
路线1:
- 步骤: 步骤A:5-溴-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸甲酯-II向搅拌的浓H₂SO₄(50mL,0.668mol)的水(500mL)溶液中加入2-氨基甲基5-溴异烟酸酯(I,50g,0.226mol)。将得到的澄清棕色溶液冷却至0℃。使用加料漏斗在0℃下向混合物中滴加NaNO₂(50g,0.668mmol)的水(150mL)溶液。观察到具有N₂气体逸出的剧烈冒泡。将反应混合物温热至室温。将反应混合物在室温下再搅拌30分钟。过滤固体,用水(3×150mL)洗涤,然后用正己烷(2×100mL)洗涤,得到黄色固体。(48.0g,93%收率)。
- 条件: at 0 - 20℃; for 0.50 h
- 产率: 93%
- 参考文献: [1] Patent: US2018/282345, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0180