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首页/化工词典/147266-92-0 N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸

147266-92-0 N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸

中文名称: N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline
CAS号
分子式: C₁₀H₁₇NO₅
分子量: 231.25
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名: N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline
CAS号: 147266-92-0
分子式: C10H17NO5
分子量: 231.25
中文别名: (2R,4S)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-羟基吡咯烷-2-羧酸; (2R,4S)-2-羧基-4羟基-N-BOC-吡咯烷; BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸; N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸; (2R,4S)-N-BOC-4-羟基-D-脯氨酸

英文别名

(2R,4S)-N-Boc-trans-4-hydroxy-D-proline; Boc-D-trans-Hyp-OH; (2R,4S)-N-Boc-4-hydroxy-D-proline; (2R,4S)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester; N-Boc-trans-D-Hyp-OH; 1-tert-Butoxycarbonyl-(2R,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid; (4S)-4-Hydroxy-1-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-D-proline; Boc-trans-4-Hydroxy-D-proline; N-Boc-trans-4-hydroxy-D-proline

物化属性

LogP: -0.71
LogS (ESOL): -1.17
MLOGP: -0.07
PSA: 87.07 Å²
SILICOS-IT LogP: -0.64
WLOGP: 0.06
XLogP3: 0.25
XLogP3-AA: 0.32
iLOGP: 1.75
储存条件: 干燥、阴凉、密闭处保存
外观: 白色至淡黄色结晶性粉末或固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.531
比旋光度: [α]20/D +68±1°, c=1
沸点: 390.9±42.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 15.7 mg/ml ; 0.068 mol/l
熔点: 123 °C
稳定性: 避氧化物
闪点: 190.2±27.9 °C

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级：IRRITANT（眼部刺激类别2），海关编码：2933998090，存储类别：11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

作为不可降解ADC linker用于合成抗体偶联活性分子(ADCs)；作为基于烷基链的PROTAC linker用于合成PROTAC。

医药

路线1：

步骤: 1. 将L-羟基脯氨酸(5.08g, 38.77mmol)溶于1N NaOH(40mL)和1,4-二恶烷(40mL)；2. 0℃逐滴加入二碳酸二叔丁酯(9.3g, 42.6mmol)；3. 室温搅拌8小时；4. 真空浓缩，1N HCl酸化，EtOAc萃取；5. 有机相用盐水洗涤，MgSO₄干燥，真空浓缩得产物(8.84g, 99%)。
条件: 氢氧化钠；1,4-二恶烷；0-20℃；真空浓缩
收率: 99%
参考文献: Patent: WO2010/56022, 2010, A2, Page/Page column 21

路线2：

步骤: 1. 将(2R,4S)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸(7.1g)、二碳酸二叔丁酯(25mL)、三乙胺(14mL)和甲醇(130mL)加热回流2小时；2. 冷却至室温，减压蒸发溶剂；3. 0℃加入磷酸二氢钠(590mg)，稀盐酸酸化至pH=2；4. 0℃搅拌30分钟，乙酸乙酯/2-丙醇(5:1)萃取；5. 有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏得产物(11g)。
条件: 三乙胺；甲醇；回流；0℃；乙酸乙酯/2-丙醇(5:1)萃取
收率: 11g
参考文献: ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.4, #10, p.969-973；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #9, p.2755-2760；Patent: EP2933247, 2015, A1, Paragraph 0381

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