616224-38-5 4-氨基-3-(甲基氨基)苯甲酸甲酯

名称和标识

中文名: 4-氨基-3-(甲基氨基)苯甲酸甲酯
英文名: Methyl 4-amino-3-(methylamino)benzoate
CAS号: 616224-38-5
分子式: C9H12N2O2
分子量: 180.2
中文别名: 4-氨基-3-甲氨基苯甲酸甲酯
英文别名: Benzoic acid, 4-amino-3-(methylamino)-, methyl ester; 4-amino-3-methylamino-benzoic acid methyl ester

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品。

用途与制备

化学合成

步骤：将钯（10％在木炭上，1g）加入到化合物29-3（10g，47.6mmol）在400mL的1/1 THF-无水EtOH混合物的溶液中。将混合物在氢气氛下搅拌16小时，然后过滤溶液以除去催化剂并浓缩，得到8.5g（99％收率）化合物29-4，为灰白色固体。该化合物原样用于下一步反应。
条件：氢气氛；THF-无水EtOH（1/1）混合溶剂；16小时
产率：99%
参考文献：[1] Patent: WO2005/80388, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 89 [2] Patent: US2018/170908, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0416 [3] Patent: US2011/130398, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 72 [4] Patent: US2011/111046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [5] Patent: WO2011/58473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 39 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 5, p. 2017 - 2029 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6838 - 6841

步骤：将4-叔丁氧基羰基氨基-3-甲基氨基苯甲酸甲酯（794.3mg，2.83mmol）溶解在甲醇（7.0ml）中后，加入4N氯化氢-1,4-二恶烷溶液（3.54ml，14.3mmol）。冰浴，将混合物在室温下搅拌30分钟。进一步加入等量的4N氯化氢-1,4-二恶烷溶液，并将混合物在40℃下搅拌30分钟。将反应混合物倒入冰冷却的饱和碳酸氢钠水溶液中，并用乙酸乙酯（30ml×3）萃取。将得到的有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压浓缩得到的残余物用硅胶柱色谱法（正己烷/乙酸乙酯= 4/1→3/2→1/1）纯化，得到4-氨基-3-甲氨基苯甲酸甲酯酯。通过LC-MS鉴定化合物。
条件：氯化氢；1,4-二恶烷-甲醇混合溶剂；0 - 20℃（冰浴后室温）；1小时（分阶段）
产率：67.2%
参考文献：[1] Patent: EP1502916, 2005, A1. Location in patent: Page 441

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