2160-62-5 5-溴噻吩-2-甲腈

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号3267，WGK Germany:3，海关编码29309090，存储类别10 - 可燃性液体；危险性类别为急性毒性类别4（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成。

化学合成

路线1：以5-溴噻吩-2-甲醛肟为原料

• 步骤: 向5-溴噻吩-2-甲醛肟（1.3g，6.2mmol）和四氢呋喃（15mL）的混合物中加入乙酸（1.4mL，25mmol）和乙酸酐（1.5mL，15mmol），反应在室温下开始，随后在50℃搅拌2小时，再升温至70℃继续搅拌8小时。反应完成后，冷却并真空浓缩去除溶剂，粗产物经NH-硅胶柱色谱（庚烷:乙酸乙酯=8:1）纯化，得到5-溴噻吩-2-甲腈（1.0g，5.4mmol，收率88%）。
• 条件: 乙酸酐、乙酸、四氢呋喃，20-70℃，10小时。
• 收率: 88%。
• 参考文献: [2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4115 - 4120；[3] Patent: WO2003/87103, 2003, A1；[4] Patent: WO2005/82899, 2005, A1；[5] Synlett, 2011, #15, p. 2223 - 2227；[1] Patent: EP1782811, 2007, A1；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #3, p.778 - 781。

路线2：以5-溴噻吩-2-甲醛为原料

• 步骤: 在25mL双颈圆底烧瓶中加入4mmol 5-溴噻吩-2-甲醛、6mmol NH₄OAc、4mmol Na₂CO₃、4.4mmol TBHP、0.1mmol I₂和5mL无水乙醇，置于50℃油浴中搅拌15小时。反应后加入硫代硫酸钠溶液，乙醚萃取，有机层减压除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚（1:100）洗脱，蒸馏得5-溴噻吩-2-甲腈，收率82%。
• 条件: 叔丁基过氧化氢、乙酸铵、碘、碳酸钠、乙醇，50℃，15小时。
• 收率: 82%。
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol.133, #34, p.13437 - 13444；[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol.358, #7, p.1157 - 1163；[3] RSC Advances, 2017, vol.7, #3, p.1484 - 1489；[4] Patent: CN106748881, 2017, A；[5] Patent: US6355648, 2002, B1；[6] Patent: US5480902, 1996, A；[7] Patent: US5492925, 1996, A；[8] Synlett, 2018, vol.29, #16, p.2185 - 2190；[9] Journal of Materials Chemistry, 2000, vol.10, #9, p.2069 - 2080；[10] Synlett, 2011, #15, p.2223 - 2227；[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol.54, #14, p.4241 - 4245；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #3, p.778 - 781；[13] Journal of Organic Chemistry, 2018。