9H-咔唑-2-羧酸甲酯在医药和农药领域有应用,具体用途未详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 向27(4.5g,17.5mmol)的1,2-二氯苯(50mL)溶液中加入PPh₃(11.5g,403.8mmol),在180℃、N₂气氛下搅拌20小时,冷却后经硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯=10/1)纯化得产物。
- 条件: 180℃,N₂气氛,20小时;溶剂为1,2-二氯苯;催化剂为三苯基膦。
- 收率: 90%。
- 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol.70, #13, p.5014-5019;[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.108, p.154-165;[3] Heterocycles, 1998, vol.48, #8, p.1513-1518;[4] Patent: EP1923387, 2008, A1;[5] Patent: EP2119704, 2009, A1。
路线2:
- 步骤: 将1(0.2mmol)、[Rh(COD)OTf]₂(2mol%)和Xantphos(3mol%)在NMP(4mL)中混合,190℃、Ar气氛下搅拌24小时,冷却后加饱和NH₄Cl溶液和EtOAc,有机相干燥浓缩后经硅胶柱色谱(EtOAc/正己烷洗脱)分离得产物。
- 条件: 190℃,Ar气氛,24小时;溶剂为1-甲基-2-吡咯烷酮;催化剂为[Rh(COD)OTf]₂和Xantphos。
- 收率: 65%。
- 参考文献: [1] Tetrahedron, 2015, vol.71, #23, p.4035-4038。