主要用于化学合成领域。
化学合成
合成路线:以4-氯-3-硝基吡啶为原料合成2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶的一般步骤如下:
- 步骤:将液氨(74.0 mL,3418.64 mmol)浓缩于四氢呋喃(THF,170 mL)中,在氮气保护下冷却至-78℃;向此溶液中加入叔丁醇钾(23.98 g,213.67 mmol)固体,随后将反应混合物缓慢升温至-35℃;在另一容器中,将叔丁基氢过氧化物(5.5 M溶于癸烷中,16.32 mL,89.74 mmol)滴加到4-氯-3-硝基吡啶(13.55 g,85.47 mmol)的THF(200 mL)溶液中,此过程在氮气保护下于0℃进行,持续5分钟;将此所得溶液缓慢加入前述反应混合物中,并在-35℃下搅拌1.5小时;反应完成后,用饱和氯化铵溶液(50 mL)淬灭反应,并让混合物缓慢升温至室温过夜;随后,将反应混合物在减压下浓缩,过滤析出的棕色沉淀,并用冷水洗涤,得到粗产物;最后,将固体在真空下干燥过夜,得到4-氯-5-硝基吡啶-2-醇(14.66 g,83.99 mmol,产率98%)为黄色固体。产物经1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征:δ 6.36(1H,s),8.73(1H,s)。质谱(m/z):173([M-H]-)。
参考文献:[1] Patent: WO2009/24821, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 156-157;[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 21, p. 2800 - 2802;[4] Patent: WO2015/115673, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 79-80