5'-脱氧-5-氟胞苷是DNA合成抑制剂卡培他滨的代谢产物，是一种化工中间体，适用于相关领域的科研实验；可用作氟尿嘧啶类抗肿瘤药，为氟尿嘧啶的前体药物。
医药
路线1：
- 步骤1：将(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-甲基四氢呋喃-2-基)-5-氟-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)氨基甲酸戊酯（卡培他滨，4.5g，12.5mmol）与碳酸钾（8.8g，63.77mmol）悬浮于甲醇（250mL）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10mL）中，加热回流24小时；反应完成后冷却，减压浓缩至干，溶于热甲醇，过滤洗涤，硅胶预吸附后快速柱色谱纯化（50%甲醇/乙酸乙酯洗脱），得1-[3,4-二羟基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-4-氨基-1H-嘧啶-2-酮（3.0g，收率90%）。
- 步骤2：将上述产物（3.0g）悬浮于氯仿（125mL），加热至50℃，加入乙酸（2mL，34mmol）和乙酰氯（20mL，206mmol），50℃搅拌7小时，20℃继续搅拌72小时；反应结束后加乙醚（100mL），过滤收集固体，乙醚洗涤，得1-[3,4-二乙酰氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-4-氨基-1H-嘧啶-2-酮盐酸盐（4.0g，收率90%）。
- 步骤3：将上述盐酸盐（2.07g，5.7mmol）与5-硝基噻吩-2-基甲醇（1.47g，9.3mmol）溶于吡啶（1.4mL，17.4mmol）和二氯甲烷（DCM，15mL），0℃缓慢加入光气的2M甲苯溶液（3.6mL，7.2mmol），搅拌2.5小时后补加相同量光气溶液，0℃继续搅拌2小时，冷藏18小时；反应液用乙酸乙酯和盐水分配，水相乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥后减压浓缩，硅胶柱色谱纯化（2%甲醇/DCM洗脱），得灰白色泡沫状产物（400mg，收率14%）。
- 表征：TLC（2%甲醇/乙酸乙酯展开剂）Rf=0.45；LC-MS保留时间4.68分钟（TFA20-50%梯度），m/z为201/159/143；1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ11.20（1H，宽单峰，NH），8.3（1H，宽峰，NCH=CF），8.05（1H，单峰，HarH），7.30（1H，单峰，HarH），5.80（1H，单峰，NCHO），5.42（3H，多重峰，HarCH2OCONH，CHOAc），5.15（1H，单峰，CHOAc），4.05（1H，多重峰，OCHCH3），3.45（2H，多重峰，2×CHOAc），2.48（3H，单峰，OAc），2.05（3H，单峰，OAc），1.37（3H，单峰，OCHCH3）ppm。
参考文献：[1] Patent: WO2006/32921, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
